Ethyl 1,3-dimethyl-4-(4'-fluorophenyl)-6-(1'-methylethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate | 123477-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 1,3-dimethyl-4-(4'-fluorophenyl)-6-(1'-methylethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(4-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-6-propan-2-ylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 123477-34-9
• 化学式: C₂₀H₂₂FN₃O₂
• 分子量: 355.412
• InChiKey: OIYGJEYKRFVEOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1,3-dimethyl-4-(4'-fluorophenyl)-6-(1'-methylethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate 在 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4-(4'-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-6-(1'-methylethyl)pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)carboxyaldehyde
  参考文献：
  名称：

  缩合吡啶和缩合嘧啶基HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  通过缩合吡啶和缩合嘧啶羧酸酯的酯化反应，通过缩合吡啶，缩醛嘧啶羧酸酯的缩合，醛缩醛与乙酰乙酸二乙酯的缩醛反应和立体选择性还原5，合成了一系列的3,5-二羟基庚烯酸衍生物，其中含有吡唑并吡啶，异恶唑并吡啶，噻吩并吡啶和吡唑并嘧啶为主要骨架。 -羟基酮。发现该系列中的几种化合物在体外具有有效的HMG-CoA还原酶抑制活性，在体内具有明显的胆固醇生物合成抑制活性。已经显示这些支架可以用作天然存在的HMG-CoA还原酶抑制剂中存在的六氢萘环的合适替代物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00203-7

文献信息

• Pyrazolopyridine type mevalonolactones
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP0339358A1

  公开（公告）日：1989-11-02

  The present invention relates to compounds of the formula: where Y is -CH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CH2-CH=CH-, -CH=CH-CH2-, -C(CH3)=CH- or -CH=C(CH3); Z is -Q-CH2WCH2-CO2R12, or (wherein Q is -C(O)-, -C(OR13)2- or -CH(OH)-; W is -C(O)-, -C(OR13)2- or -C(R11)(OH)-; and their pharmaceutical uses as anti-hyperlipidemic, hypolipoproteinemic and anti-atherosclerotic agents.

  本发明涉及式的化合物： 其中 Y 是 -CH2-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CH2-CH=CH-、-CH=CH-CH2-、-C(CH3)=CH- 或 -CH=C(CH3)； Z 是 -Q-CH2WCH2-CO2R12、 或 (其中 Q 是 -C(O)-、-C(OR13)2- 或 -CH(OH)-；W 是 -C(O)-、-C(OR13)2- 或 -C(R11)(OH)-；以及它们作为抗高脂血症、降脂蛋白血症和抗动脉粥样硬化药物的药物用途。
• 5-Substituted 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0327500A2

  公开（公告）日：1989-08-09

  Compounds of the formula wherein the substituents have various significances are described, together with processes for their synthesis and intermediates, pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds for inhibiting cholesterol biosynthesis and lowering the blood cholesterol level and, therefore, their use in the treatment of hyperlipoproteinemia and atherosclerosis.

  描述了式 其中的取代基具有各种意义，本文介绍了这些化合物及其合成工艺和中间体、包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在抑制胆固醇生物合成和降低血液胆固醇水平方面的用途，因此也介绍了这些化合物在治疗高脂蛋白血症和动脉粥样硬化方面的用途。
• US4822799A
  申请人：——

  公开号：US4822799A

  公开（公告）日：1989-04-18
• US5024999A
  申请人：——

  公开号：US5024999A

  公开（公告）日：1991-06-18
• Synthesis and biological evaluations of condensed pyridine and condensed pyrimidine-based HMG-CoA reductase inhibitors
  作者：Mikio Suzuki、Hiroshi Iwasaki、Yoshihiro Fujikawa、Mitsuaki Sakashita、Masaki Kitahara、Ryozo Sakoda

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00203-7

  日期：2001.5

  3,5-dihydroxyheptenoic acid derivatives containing pyrazolopyridine, isoxazolopyridine, thienopyridine, and pyrazolopyrimidine as a key scaffold was synthesized from condensed pyridine and condensed pyrimidine carboxylic acid esters by homologation, aldol condensation with ethyl acetoacetate dianion, and stereoselective reduction of the 5-hydroxyketone. Several compounds in the series were found to

  通过缩合吡啶和缩合嘧啶羧酸酯的酯化反应，通过缩合吡啶，缩醛嘧啶羧酸酯的缩合，醛缩醛与乙酰乙酸二乙酯的缩醛反应和立体选择性还原5，合成了一系列的3,5-二羟基庚烯酸衍生物，其中含有吡唑并吡啶，异恶唑并吡啶，噻吩并吡啶和吡唑并嘧啶为主要骨架。 -羟基酮。发现该系列中的几种化合物在体外具有有效的HMG-CoA还原酶抑制活性，在体内具有明显的胆固醇生物合成抑制活性。已经显示这些支架可以用作天然存在的HMG-CoA还原酶抑制剂中存在的六氢萘环的合适替代物。