6-bromo-6-methyl-1-phenylsulfanylheptane | 1032064-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-bromo-6-methyl-1-phenylsulfanylheptane
• 英文别名: 6-bromo-6-methyl-1-phenylthioheptane；(6-Bromo-6-methylheptyl)sulfanylbenzene
• CAS: 1032064-89-3
• 化学式: C₁₄H₂₁BrS
• 分子量: 301.291
• InChiKey: BBRPISXYMKNFLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-6-methyl-1-phenylsulfanylheptane 、 环戊二烯 在 溴丁基-镁 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 异丙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以50%的产率得到2-cyclopentyl-2-methyl-7-phenylsulfanylheptane
  参考文献：
  名称：

  铜与卤代戊二烯基镁试剂的铜催化反应。

  摘要：

  在催化量的三氟甲磺酸铜（II）存在下，用环戊二烯基溴化镁处理烷基卤，包括叔烷基溴化物，可以高收率得到相应的环戊二烯基化产物。产物的以下氢化提供了烷基取代的环戊烷。

  DOI：

  10.1021/ol800814k

文献信息

• Radical Addition of Alkyl Halides to 2-Methylene-1,3-dithiane Monoxide as a Ketene Equivalent
  作者：Suguru Yoshida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2009.248

  日期：2009.3.5

  Radical addition reaction of alkyl halides with ketene dithioacetal monoxide in the presence of tributyltin hydride and a catalytic amount of 2,2'-azobis(isobutyronitrile) (AIBN) proceeds smoothly to provide the corresponding adducts in moderate to high yields.

  在氢化三丁基锡和催化量的 2,2'-偶氮双（异丁腈）（AIBN）存在下，烷基卤化物与一氧化乙烯酮二硫代乙缩醛的自由基加成反应顺利进行，以中等至高产率提供相应的加合物。
• Copper-Catalyzed Allylation of Alkyl Halides with Allylic Grignard Reagents
  作者：Masahiro Sai、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.82.1194

  日期：2009.9.15

  Treatment of alkyl halides, including secondary and tertiary alkyl bromides, with allylic Grignard reagents in the presence of a catalytic amount of copper(II) triflate in diisopropyl ether at 25°C yielded the corresponding allylated products in high yields. The coupling reactions of tertiary alkyl halides lead to construction of allylated quaternary carbon centers. The active species is likely to

  在催化量的三氟甲磺酸铜 (II) 存在于二异丙醚中的情况下，在 25°C 下用烯丙基格氏试剂处理烷基卤化物，包括仲和叔烷基溴，以高产率得到相应的烯丙基化产物。叔烷基卤化物的偶联反应导致烯丙基化季碳中心的构建。活性物质可能是烯丙基铜酸盐。
• Tin-Hydride-Mediated Radical Addition of Alkyl Halides to 2-Methylene-1,3-dithiane Monoxide as a Ketene Equivalent
  作者：Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima、Suguru Yoshida

  DOI：10.3987/com-09-s(s)6

  日期：——

  Reductive radical addition of alkyl halides to ketene dithioacetal monoxide in the presence of tributyltin hydride and a radical initiator provides the corresponding adducts, 2-alkyl-1,3-dithiane monoxides, in good yields.