tert-Butyl 2-methoxycarbonylmethoxyimino-3-oxobutyrate | 84080-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl 2-methoxycarbonylmethoxyimino-3-oxobutyrate
• 英文别名: tert-butyl (Z)-2-((2-methoxy-2-oxoethoxy)imino)-3-oxobutanoate；tert-butyl (2Z)-2-(2-methoxy-2-oxoethoxy)imino-3-oxobutanoate
• CAS: 84080-68-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₆
• 分子量: 259.259
• InChiKey: JDPTWNBRKKNMHW-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl 2-methoxycarbonylmethoxyimino-3-oxobutyrate 在 磺酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以32.5%的产率得到2-甲氧羰基甲氧亚胺基-4-氯-3-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  （Z）-2-（2-甲酰胺基-4-噻唑基）-2-（取代的烷氧基亚氨基）乙酸的合成。

  摘要：

  基于以下反应顺序，通过一种新方法合成了（Z）-2-（2-甲酰胺基-4-噻唑基）-2-（取代的烷氧基亚氨基）乙酸：用亚硝酸钠处理乙酰乙酸叔丁酯，烷基化用适当的卤代烷形成的肟的合成，甲基α-酮基的卤化以及叔丁基酯与硫酰氯的同时裂解，二苯基重氮甲烷保护所获得的酸官能度，通过Hantzsch方法形成的2-氨基噻唑环通过用三氟乙酸和苯甲醚处理，硫脲，氨基甲酰化和二苯甲基酯的选择性最终裂解。开发的程序可以合成（Z）-2-（2-甲酰胺基-4-噻唑基）-2-（取代的烷氧基亚氨基）乙酸，

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00118-4
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 tert-Butyl 2-methoxycarbonylmethoxyimino-3-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  （Z）-2-（2-甲酰胺基-4-噻唑基）-2-（取代的烷氧基亚氨基）乙酸的合成。

  摘要：

  基于以下反应顺序，通过一种新方法合成了（Z）-2-（2-甲酰胺基-4-噻唑基）-2-（取代的烷氧基亚氨基）乙酸：用亚硝酸钠处理乙酰乙酸叔丁酯，烷基化用适当的卤代烷形成的肟的合成，甲基α-酮基的卤化以及叔丁基酯与硫酰氯的同时裂解，二苯基重氮甲烷保护所获得的酸官能度，通过Hantzsch方法形成的2-氨基噻唑环通过用三氟乙酸和苯甲醚处理，硫脲，氨基甲酰化和二苯甲基酯的选择性最终裂解。开发的程序可以合成（Z）-2-（2-甲酰胺基-4-噻唑基）-2-（取代的烷氧基亚氨基）乙酸，

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00118-4

文献信息

• 一种溴化反应合成头孢活性酯中间体的方法
  申请人：济南大学

  公开号：CN111592471B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明属于医药化工领域，具体涉及一种溴化反应合成头孢活性酯中间体的方法。本发明以2‑甲氧羰基甲氧亚胺基乙酰乙酸叔丁酯为原料，溴素作为溴源，通过使用文丘里泵混合技术，能够有效提高原料与溴素的微观接触，减少一溴代产物与溴素的微观接触，控制局部高浓度溴素引起的多溴化，提高溴化的选择性，一溴代产品的选择性提高到85%以上，副反应少，成本低，产品纯度99.5％以上，能够有效降低多溴代产物的生成，操作更简便，符合绿色化工的要求，适合工业化生产。