Dimethyl 2-octylcycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate | 1170942-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-octylcycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1170942-37-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: LRNAFYDIGKDPPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-octylcycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以87%的产率得到2-methoxy-3-methoxycarbonyl-5-octylfuran
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基羧酸酯的催化剂控制的开环环异构反应，用于不同区域的2-烷氧基呋喃的高度区域选择性合成

  摘要：

  通过相同环丙烯基羧酸酯的开环环异构化，在不同溶剂中具有良好的收率，并通过使用优异的区域选择性，可以高度区域选择性地合成不同取代的2-烷氧基呋喃（2,3,4-或2,3,5-三取代呋喃）分别作为催化剂的[Cu（acac）2 ]（acac =乙酰丙酮）或[RuCl 2（PPh 3）3 ]。这两种不同类型的呋喃的结构是通过X射线衍射研究确定的。已经提出了基本原理。

  DOI：

  10.1002/asia.201000324

文献信息

• Ring-Opening Reactions of Cyclopropenedicarboxylates with Organolithiums and Organozincs
  作者：Yu Liu、Qiong Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201201588

  日期：2013.5

  Ring-opening reactions of cyclopropenedicarboxylates with organolithiums and organozincs have been studied. Organolithiums and dialkyl- or diphenylzincs afforded a series of 1-alkenyl malonates with attack occurring by the organic group from the organometallic reagent at the less substituted sp2-hybridized carbon of the cyclopropene moiety. Mechanistic studies proved both anion and dianion intermediates

  已经研究了环丙烯二羧酸盐与有机锂和有机锌的开环反应。有机锂和二烷基或二苯基锌提供了一系列 1-链烯基丙二酸酯，在环丙烯部分较少取代的 sp2 杂化碳上受到有机金属试剂的有机基团的攻击。机理研究证明阴离子和二价阴离子中间体都参与了与有机锂的反应。苯基环丙烯二羧酸酯和苯基溴化锌进行开环二聚反应得到 1,4-烯炔产物。
• Highly Regioselective Synthesis of 2,3,5-Trisubstituted Furans via Phosphine-Catalyzed Ring-Opening Cycloisomerization Reactions of Cyclopropenyl Dicarboxylates
  作者：Shengming Ma、Jie Chen、Shengjun Ni

  DOI：10.1055/s-0030-1259904

  日期：2011.4

  Different 2,3,5-trisubstituted furans have been regioselectivelysynthesized through a ring-opening cycloisomerization of functionalizedcyclopropenyl carboxylates with moderate to excellent yields byusing tri(2-furanyl)phosphine as the catalyst.

  使用三（2-呋喃基）膦作为催化剂，通过官能化环丙烯基羧酸酯的开环环异构化反应，区域选择性地合成了不同的 2,3,5-三取代呋喃，收率中等至极好。
• Synthesis of polyfunctionalized vinyl cyclopropanes via the NaI-catalyzed ring-opening cyclization of doubly activated cyclopropenes with 1,1-bis(phenylsulfonyl)ethylene
  作者：Jie Chen、Ning Xin、Shengming Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.097

  日期：2009.7

  A NaI-catalyzed reaction of 3,3-bis(alkoxycarbonyl)cyclopropenes in the presence of 1,1-bis(phenylsulfonyl)ethylene providing an efficient route to a series of polyfunctionalized vinyl cyclopropanes is described. The reaction is general for a range of different 3,3-bis(alkoxycarbonyl)cyclopropenes affording the products in moderate to high yields. A plausible rationale for this transformation is discussed

  描述了在1，1-双（苯磺酰基）乙烯存在下，NaI催化的3，3-双（烷氧基羰基）环丙烯的反应，提供了通往一系列多官能化乙烯基环丙烷的有效途径。对于一系列不同的3，3-双（烷氧基羰基）环丙烯来说，该反应是普遍的，从而以中等至高收率提供产物。讨论了这种转变的合理理由。