methyl (2S)-2-fluoro-2-azidomethyl-3-phenylpropanoate | 1013088-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S)-2-fluoro-2-azidomethyl-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(azidomethyl)-2-fluoro-3-phenylpropanoate
• CAS: 1013088-85-1
• 化学式: C₁₁H₁₂FN₃O₂
• 分子量: 237.234
• InChiKey: LOWOUAZXSHEPIT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-fluoro-2-azidomethyl-3-phenylpropanoate 、 二碳酸二叔丁酯 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到methyl (S)-2-benzyl-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-fluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of α-Fluorinated β²-Amino Acids

  摘要：

  A methodology for the enantioselective synthesis of a-fluorinated beta(2)-amino acids has been developed from readily available carboxylic acids 3. Conversion to the Evan's oxazolidinone followed by enantioselective-fluorination and alkylation gave 7 in high diastereomeric excess (> 95%). Subsequent removal of the oxazolidinone and amination at the Bn-protected hydroxyl center gave optically active alpha-fluorinated beta(2)-amino acids.

  DOI：

  10.1021/ol703045z
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-fluoro-2-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-3-phenylpropanoate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以77%的产率得到methyl (2S)-2-fluoro-2-azidomethyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of α-Fluorinated β²-Amino Acids

  摘要：

  A methodology for the enantioselective synthesis of a-fluorinated beta(2)-amino acids has been developed from readily available carboxylic acids 3. Conversion to the Evan's oxazolidinone followed by enantioselective-fluorination and alkylation gave 7 in high diastereomeric excess (> 95%). Subsequent removal of the oxazolidinone and amination at the Bn-protected hydroxyl center gave optically active alpha-fluorinated beta(2)-amino acids.

  DOI：

  10.1021/ol703045z