methyl 4-hydroxy-5-methyl-hept-5-en-2-ynoate | 889869-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-5-methyl-hept-5-en-2-ynoate
• 英文别名: methyl (Z,4R)-4-hydroxy-5-methylhept-5-en-2-ynoate
• CAS: 889869-56-1
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: KBNWTCGWPHZYGK-NZGHECTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-5-methyl-hept-5-en-2-ynoate 在 Zeise's dimer 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(1-methylprop-1-enyl)-4-hydroxy-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基-α，β-炔酸酯的区域特异性水合作用：一种新型的特电子酸不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 旋光性 γ-羟基-α,β-炔酸酯是通过丙炔酸甲酯与脂肪族和芳香族醛的对映选择性反应获得的。这些化合物可以在 Zeise 的二聚体 [PtCl(2)(C(2)H(4))](2) 的存在下进行区域特异性水合作用，以生成光学活性的 tetronic 酸。

  DOI：

  10.1021/ol060377v
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-2-butenal 、 丙炔酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 diethylzinc 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-hydroxy-5-methyl-hept-5-en-2-ynoate 、 methyl 4-hydroxy-5-methyl-hept-5-en-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基-α，β-炔酸酯的区域特异性水合作用：一种新型的特电子酸不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 旋光性 γ-羟基-α,β-炔酸酯是通过丙炔酸甲酯与脂肪族和芳香族醛的对映选择性反应获得的。这些化合物可以在 Zeise 的二聚体 [PtCl(2)(C(2)H(4))](2) 的存在下进行区域特异性水合作用，以生成光学活性的 tetronic 酸。

  DOI：

  10.1021/ol060377v