ethyl (Z,2R,3S,4R,7R,8R)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methoxy-4,6,8-trimethyl-7-triethylsilyloxynon-5-enoate | 1231745-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z,2R,3S,4R,7R,8R)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methoxy-4,6,8-trimethyl-7-triethylsilyloxynon-5-enoate
• CAS: 1231745-41-7
• 化学式: C₃₇H₆₀O₆Si₂
• 分子量: 657.051
• InChiKey: WMOMLTVECZFVTP-SDBYGLTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z,2R,3S,4R,7R,8R)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methoxy-4,6,8-trimethyl-7-triethylsilyloxynon-5-enoate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到ethyl (Z,2R,3S,4R,7R,8R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxy-4,6,8-trimethyl-7-triethylsilyloxynon-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Approach for the Synthesis of Core Fragment C7-C15 of (+)-Migrastatin Using Desymmetrization Strategy

  摘要：

  (+)-migrastatin 的核心片段 C7-C15 是利用去对称化方法以立体转换的方式构建的。该策略包括在 C11-C12 处生成 Z 构型的三取代双键、在 C10 处进行外延化、用 C2 Wittig ylide 打开吡喃内酯的环，以及进行区域选择性 Sharpless 二羟基化。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219785
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z,2R,3S,4R,7R,8R)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxy-4,6,8-trimethyl-7-triethylsilyloxynon-5-enoate 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl (Z,2R,3S,4R,7R,8R)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-methoxy-4,6,8-trimethyl-7-triethylsilyloxynon-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Approach for the Synthesis of Core Fragment C7-C15 of (+)-Migrastatin Using Desymmetrization Strategy

  摘要：

  (+)-migrastatin 的核心片段 C7-C15 是利用去对称化方法以立体转换的方式构建的。该策略包括在 C11-C12 处生成 Z 构型的三取代双键、在 C10 处进行外延化、用 C2 Wittig ylide 打开吡喃内酯的环，以及进行区域选择性 Sharpless 二羟基化。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219785