4-iodo-1-methoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)benzene | 952600-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-iodo-1-methoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)benzene
• CAS: 952600-41-8
• 化学式: C₁₂H₁₅IO
• 分子量: 302.155
• InChiKey: MFMVXLMEZXKOEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-1-methoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)benzene 、 2,2,2-trifluoroethyl 2-(acetoxy)acrylate 在 palladium diacetate 、 对苯二酚 3 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 四正丁基溴化膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以69%的产率得到2,2,2-trifluoroethyl (Z)-2-acetoxy-3-[4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的普维酮的新型合成：Heck 偶联、酯交换和 Dieckmann 缩合策略

  摘要：

  碘芳烃与 2-乙酰氧基丙烯酸三氟乙酯 (19) 的无膦 Heck 烯基化反应立体选择性地生成三氟乙基 (Z)-2-乙酰氧基肉桂酸酯 31-34、42、44 和 51。脱乙酰化后用 N,N'-二环己基碳二亚胺酰化活化的芳基乙酸产生异构纯的三氟乙基 (Z)-2-(芳基乙酰氧基)肉桂酸酯 38A-O。这些是叔丁醇钾介导的 Dieckmann 缩合的优良底物，并且明显优于无氟类似物，提供 Z 构型pulvinones 1A-O (1I = aspulvinone A)。pulvinones 1D、E、H、N、O 的芳基醚部分的裂解提供 aspulvinone E (1R)、aspulvinone G (1S)、3',4,4'-trihydroxypulvinone (1V) 和 aspulvinones B (1X) 和H (1Y)，分别。2的转换，

  DOI：

  10.1055/s-2007-983803
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二碘-1-甲氧基苯 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 异丙基氯化镁 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到4-iodo-1-methoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  天然存在的普维酮的新型合成：Heck 偶联、酯交换和 Dieckmann 缩合策略

  摘要：

  碘芳烃与 2-乙酰氧基丙烯酸三氟乙酯 (19) 的无膦 Heck 烯基化反应立体选择性地生成三氟乙基 (Z)-2-乙酰氧基肉桂酸酯 31-34、42、44 和 51。脱乙酰化后用 N,N'-二环己基碳二亚胺酰化活化的芳基乙酸产生异构纯的三氟乙基 (Z)-2-(芳基乙酰氧基)肉桂酸酯 38A-O。这些是叔丁醇钾介导的 Dieckmann 缩合的优良底物，并且明显优于无氟类似物，提供 Z 构型pulvinones 1A-O (1I = aspulvinone A)。pulvinones 1D、E、H、N、O 的芳基醚部分的裂解提供 aspulvinone E (1R)、aspulvinone G (1S)、3',4,4'-trihydroxypulvinone (1V) 和 aspulvinones B (1X) 和H (1Y)，分别。2的转换，

  DOI：

  10.1055/s-2007-983803