(+)-(2aS,8bR,11aS)-1-[(E)-2-hydroxyethyliden]-3-oxo-1,2,2a,3,4,9,10,11a-octahydro-11H-pyrrolo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]quinoline-11-tert-butylcarboxylate | 1055309-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-(2aS,8bR,11aS)-1-[(E)-2-hydroxyethyliden]-3-oxo-1,2,2a,3,4,9,10,11a-octahydro-11H-pyrrolo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]quinoline-11-tert-butylcarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R,10S,12E,13S)-12-(2-hydroxyethylidene)-9-oxo-8,14-diazatetracyclo[8.6.0.01,13.02,7]hexadeca-2,4,6-triene-14-carboxylate
• CAS: 1055309-22-2
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄
• 分子量: 370.448
• InChiKey: DQFVDWSNEJFJIZ-AGKKFWBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 (+)-(2aS,8bR,11aS)-1-[(E)-2-hydroxyethyliden]-3-oxo-1,2,2a,3,4,9,10,11a-octahydro-11H-pyrrolo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]quinoline-11-tert-butylcarboxylate 在 对苯二酚 作用下， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl (1R,10S,12S,13S)-12-ethenyl-12-(2-methoxy-2-oxoethyl)-9-oxo-8,14-diazatetracyclo[8.6.0.01,13.02,7]hexadeca-2,4,6-triene-14-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]-光环加成/环扩展路线全合成麦洛辛

  摘要：

  可以在光化学关键步骤1 → 2中建立甲磺胺（3）的C3和C12的立体定向中心。1,2-复古-Benzilic酸重排一个五元环，还原性胺化，Claisen重排，和闭环复分解是在环丁烷的转化进一步关键步骤2到目标分子3（14个步骤，9％总产率）。当[2 + 2]-光环加成反应是在手性模板存在下进行时，对映体可以选择性地与（+）-肌氨酸结合。

  DOI：

  10.1002/chem.200802383
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2aS,8bR,11aR)-1-[(E)-2-ethoxy-2-oxoethyliden]-3-oxo-1,2,2a,3,4,9,10,11a-octahydro-11H-pyrrolo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]quinoline-11-tert-butylcarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 生成 (+)-(2aS,8bR,11aS)-1-[(E)-2-hydroxyethyliden]-3-oxo-1,2,2a,3,4,9,10,11a-octahydro-11H-pyrrolo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-c]quinoline-11-tert-butylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]-光环加成/环扩展路线全合成麦洛辛

  摘要：

  可以在光化学关键步骤1 → 2中建立甲磺胺（3）的C3和C12的立体定向中心。1,2-复古-Benzilic酸重排一个五元环，还原性胺化，Claisen重排，和闭环复分解是在环丁烷的转化进一步关键步骤2到目标分子3（14个步骤，9％总产率）。当[2 + 2]-光环加成反应是在手性模板存在下进行时，对映体可以选择性地与（+）-肌氨酸结合。

  DOI：

  10.1002/chem.200802383