N-[2-(5-methyl-1H-indol-2-yl)phenyl]acetamide | 1301267-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(5-methyl-1H-indol-2-yl)phenyl]acetamide
• CAS: 1301267-91-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: RPOGXJNAVKECJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(5-methyl-1H-indol-2-yl)phenyl]acetamide 在 三氟甲磺酸酐 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到6,8-Dimethyl-11H-benzo-γ-carbolin
  参考文献：
  名称：

  Facile Assembly of 11H-Indolo[3,2-c]quinoline by a Two-Step Protocol Involving a Regioselective 6-endo-Cyclization Promoted by the Hendrickson Reagent

  摘要：

  我们开发了一种便捷的方法，从无环烯烃底物开始构建 11H-吲哚并[3,2-c]喹啉支架。通过金（III）催化的 5-endo-dig 环化和亨德里克森试剂促进的区域选择性 6-endo 环化，四环骨架中的五元和六元含氮环得到了有效的阐述。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258411
• 作为产物：
  描述：

  N-{2-[(2-amino-5-methylphenyl)ethynyl]phenyl}acetamide 在 AuCl₄*2H₂O*Na⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到N-[2-(5-methyl-1H-indol-2-yl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Facile Assembly of 11H-Indolo[3,2-c]quinoline by a Two-Step Protocol Involving a Regioselective 6-endo-Cyclization Promoted by the Hendrickson Reagent

  摘要：

  我们开发了一种便捷的方法，从无环烯烃底物开始构建 11H-吲哚并[3,2-c]喹啉支架。通过金（III）催化的 5-endo-dig 环化和亨德里克森试剂促进的区域选择性 6-endo 环化，四环骨架中的五元和六元含氮环得到了有效的阐述。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258411

文献信息

• Facile Assembly of 11H-Indolo[3,2-c]quinoline by a Two-Step Protocol Involving a Regioselective 6-endo-Cyclization Promoted by the Hendrickson Reagent
  作者：Shaozhong Wang、Min Xu、Qiwen Hou、Huaqin Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1055/s-0030-1258411

  日期：2011.2

  An expedient approach was developed to construct the 11H-indolo[3,2-c]quinoline scaffold starting from acyclic alkyne substrates. The five- and six-membered nitrogen-containing rings in the tetracyclic skeleton were elaborated efficiently by gold(III)-catalyzed 5-endo-dig cyclization and Hendrickson reagent promoted regioselective 6-endo cyclization.

  我们开发了一种便捷的方法，从无环烯烃底物开始构建 11H-吲哚并[3,2-c]喹啉支架。通过金（III）催化的 5-endo-dig 环化和亨德里克森试剂促进的区域选择性 6-endo 环化，四环骨架中的五元和六元含氮环得到了有效的阐述。