(1S,4R)-4-[(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-methylcyclopent-2-enyl]methanol | 1140971-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1S,4R)-4-[(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-methylcyclopent-2-enyl]methanol
• 英文别名: [(1S,4R)-4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-2-methylcyclopent-2-en-1-yl]methanol
• CAS: 1140971-85-2
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₅O
• 分子量: 279.729
• InChiKey: TYKQMRRBYBIMBB-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-4-[(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-methylcyclopent-2-enyl]methanol 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-amino-9-[(1R,4S)-4-(hydroxymethyl)-3-methylcyclopent-2-enyl]-9H-purin-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-3'-甲基卡巴韦，（-）-3'-甲基阿巴卡韦和修饰的嘌呤类似物的合成和抗病毒评价

  摘要：

  从（1 S，4 R）-4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-羧酸乙酯开始，作为常见的对映纯结构单元，可以通过酶动力学拆分相应的外消旋衍生物3'-甲基卡波韦轻松获得，通过嘌呤杂环的线性构建合成了3'-甲基阿巴卡韦和三个修饰的类似物。这些衍生物被评估为对抗HIV-1，HIV-2和其他重要病毒病原体的潜在药物。新的化合物中没有在100μg˙mL的浓度有显著的抗病毒活性-¹，这是测试的最高浓度。 立体选择性合成-叠氮化物-碳环核苷-核碱基-抗病毒药

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083213
• 作为产物：
  描述：

  {(1S,4R)-4-[(2,5-diamino-6-chloropyrimidin-4-yl)amino]-2-methylcyclopent-2-enyl}methanol 、 原甲酸三乙酯 在 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以76%的产率得到(1S,4R)-4-[(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-methylcyclopent-2-enyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-3'-甲基卡巴韦，（-）-3'-甲基阿巴卡韦和修饰的嘌呤类似物的合成和抗病毒评价

  摘要：

  从（1 S，4 R）-4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-羧酸乙酯开始，作为常见的对映纯结构单元，可以通过酶动力学拆分相应的外消旋衍生物3'-甲基卡波韦轻松获得，通过嘌呤杂环的线性构建合成了3'-甲基阿巴卡韦和三个修饰的类似物。这些衍生物被评估为对抗HIV-1，HIV-2和其他重要病毒病原体的潜在药物。新的化合物中没有在100μg˙mL的浓度有显著的抗病毒活性-¹，这是测试的最高浓度。 立体选择性合成-叠氮化物-碳环核苷-核碱基-抗病毒药

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083213