[3-Bromo-11-(11-bromo-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-3-yl)-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-4-yl]-trimethylsilane | 1234208-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: [3-Bromo-11-(11-bromo-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-3-yl)-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-4-yl]-trimethylsilane
• CAS: 1234208-11-7
• 化学式: C₁₉H₁₂Br₂S₆Si
• 分子量: 620.594
• InChiKey: GKNWYDOHWNXAKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.41
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-Bromo-11-(11-bromo-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-3-yl)-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-4-yl]-trimethylsilane 、 3-bromo-5-octylthiophene 在 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到[3-Bromo-11-[11-(5-octylthiophen-3-yl)-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-3-yl]-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-4-yl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Spiro Oligothiophenes

  摘要：

  Linear oligothiophenes, containing annelated dithieno[2,3-b:3',2'-d]thiophene units, undergo unexpected spirocyclizations upon treatment with trifluoroacetic acid. The resultant spiro oligothiophenes possess novel structures in which the spiro or dispiro skeleton is within an all-thiophene/dihydrothiophene framework. Racemic dispiro octathiophene is obtained with high diastereoselectivity and in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol1011696