3-bromo-5-octylthiophene | 160855-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-5-octylthiophene
• 英文别名: 4-bromo-2-octylthiophene
• CAS: 160855-05-0
• 化学式: C₁₂H₁₉BrS
• 分子量: 275.253
• InChiKey: ZKEWYKRHAMQSPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-octylthiophene 在 氘代苯 、 叔丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Carbon-Sulfur [5]Helicene: Pd-Catalyzed Negishi Cross-Coupling Between the β-Positions of Thiophenes

  摘要：

  从噻吩或 3-溴噻吩开始，通过几个步骤制备了辛基和溴代碳硫 [5] 螺旋烯。噻吩δ-位之间的钯催化内吉西交叉偶联是合成的关键步骤之一。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43335
• 作为产物：
  描述：

  2-正辛基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-bromo-5-octylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Carbon-Sulfur [5]Helicene: Pd-Catalyzed Negishi Cross-Coupling Between the β-Positions of Thiophenes

  摘要：

  从噻吩或 3-溴噻吩开始，通过几个步骤制备了辛基和溴代碳硫 [5] 螺旋烯。噻吩δ-位之间的钯催化内吉西交叉偶联是合成的关键步骤之一。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43335

文献信息

• [EN] HETEROACENES FOR ORGANIC ELECTRONICS<br/>[FR] HÉTÉROACÈNES POUR L'ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128779A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention provides compounds of formula 1 wherein X1 and X2 are independently from each other O, S or Se, and an electronic device comprising the compounds as semiconducting material.

  本发明提供了式1的化合物，其中X1和X2分别独立地为O、S或Se，以及包含该化合物作为半导体材料的电子设备。
• A facile preparation of 2- and 5-substituted 3-bromothiophenes
  作者：T. Masquelin、D. Obrecht

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78549-2

  日期：1994.12

  Acetylenic ketones of type 4 and acetylenic acetals of type 6 (Scheme 1) are excellent cyclization precursors for the acid-catalyzed synthesis of various heterocycles. Using this methodology, 5- and 2-substituted 3-bromothiophenes of types 7 and 8 have been prepared in good to excellent yields.

  4型乙炔酮和6型乙炔缩醛（方案1）是用于酸催化合成各种杂环的出色环化前体。使用这种方法，已经以良好至极好的产率制备了类型7和8的5-和2-取代的3-溴噻吩。
• The steric effect of benzodifuran based polymers <i>via</i> alkyl side chain manipulation: a simple approach for enhancing the photovoltaic performance
  作者：Pan-Feng Gao、Li-Yong Wang、Hai-Yan Fu、Jian-Yi Zhang

  DOI：10.1039/d1nj01000j

  日期：——

  band gap conjugated copolymers with different alkyl side chains were synthesized via Stille copolymerization of benzodifuran (BDF) and benzothiadiazole (BT) monomers. The origination effect of the alkyl side chains, linked to the thienyl side groups of BDF based backbone, on the optical, electronic and morphological properties of the resulting polymers were investigated and correlated with the photovoltaic

  通过苯并二呋喃 (BDF) 和苯并噻二唑 (BT) 单体的 Stille 共聚反应合成了一系列具有不同烷基侧链的窄带隙共轭共聚物。研究了与基于 BDF 的骨架的噻吩基侧基相连的烷基侧链对所得聚合物的光学、电子和形态特性的起始效应，并与光伏性能相关联。发现由于主链中扭转的差异，不同的烷基侧链位置对聚合物光电性能有显着影响。以 PBFDBT- o作为供体和 (6,6)-苯基-C实现了体异质结太阳能电池 (BHJ) 的最佳性能，功率转换效率 (PCE) 为 6.73%71-丁酸甲酯（PC 71 BM）作为受体，这可归因于其较高的电荷载流子迁移率以及相对于其他两种聚合物的优化互穿网络。结果表明，烷基侧链位置操作在调节基于 BDF 的共聚物的光电性能方面起着至关重要的作用，并且它是一种有前途的太阳能电池应用分子设计策略。
• Band Gap of Carbon–Sulfur [<i>n</i>]Helicenes
  作者：Makoto Miyasaka、Maren Pink、Arnon Olankitwanit、Suchada Rajca、Andrzej Rajca

  DOI：10.1021/ol3011437

  日期：2012.6.15

  (−)-[9]helicene, as well as preparation of its lower homologues, completes the series of carbon–sulfur [5]-, [7]-, [9]-, and [11]helicenes. Spectroscopic and electrochemical studies of this series provide an absorption onset-based band gap, Eg = 3.40 eV, for a cross-conjugated (C2S)n helix; this value may be compared to Eg = 3.59 eV obtained from TD-DFT computed excitation energies for a series of dimethyl-substituted

  （-）-[9]螺旋烯的不对称合成及其低级同系物的制备完成了一系列碳硫[5]-，[7]-，[9]-和[11]螺旋。该系列的光谱和电化学研究为交叉共轭（C 2 S）n螺旋提供了基于吸收起始的带隙，E g = 3.40 eV 。这个值可以与È克从TD-DFT获得= 3.59 eV的计算激发能量的一系列二甲基取代的[的Ñ ] helicenes（Ñ ≤31）。
• Spiro Oligothiophenes
  作者：Makoto Miyasaka、Maren Pink、Suchada Rajca、Andrzej Rajca

  DOI：10.1021/ol1011696

  日期：2010.7.16

  Linear oligothiophenes, containing annelated dithieno[2,3-b:3',2'-d]thiophene units, undergo unexpected spirocyclizations upon treatment with trifluoroacetic acid. The resultant spiro oligothiophenes possess novel structures in which the spiro or dispiro skeleton is within an all-thiophene/dihydrothiophene framework. Racemic dispiro octathiophene is obtained with high diastereoselectivity and in high yield.