1-((Z)-4-Azido-but-1-enyl)-4-methoxy-benzene | 150038-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-((Z)-4-Azido-but-1-enyl)-4-methoxy-benzene
• 英文别名: 1-[(Z)-4-azidobut-1-enyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 150038-82-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: UCRKMLVSGFDVEJ-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((Z)-4-Azido-but-1-enyl)-4-methoxy-benzene 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 4-(4-Methoxy-phenyl)-9-phenyl-1H-benzo[f]indole
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和酮亚胺的分子内狄尔斯-阿尔德环加成反应直接制备苯并[ f ]吲哚。

  摘要：

  酮亚胺3的分子内Diels-Alder环加成反应可通过衍生自叠氮烯烃1的亚氨基膦2与二芳基烯酮通过aza Wittig反应获得，然后对环加合物进行氧化芳构化得到苯并[ f ]吲哚5。尝试将这种方法与乙基苯基乙烯酮，5-芳基-4-戊烯叠氮化物或相关的碳二亚胺一起应用的尝试失败了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90414-4
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 1,3-二溴丙烷 在 sodium azide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 作用下， 生成 1-((Z)-4-Azido-but-1-enyl)-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和酮亚胺的分子内狄尔斯-阿尔德环加成反应直接制备苯并[ f ]吲哚。

  摘要：

  酮亚胺3的分子内Diels-Alder环加成反应可通过衍生自叠氮烯烃1的亚氨基膦2与二芳基烯酮通过aza Wittig反应获得，然后对环加合物进行氧化芳构化得到苯并[ f ]吲哚5。尝试将这种方法与乙基苯基乙烯酮，5-芳基-4-戊烯叠氮化物或相关的碳二亚胺一起应用的尝试失败了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90414-4

文献信息

• One-pot conversion of 4-aryl-3-butenylazides into benz[f]indoles by a consecutive staudinger reaction / aza Wittig reaction / intramolecular Diels-Alder cycloaddition process.
  作者：Pedro Molina、Carmen López-Leonardo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73568-4

  日期：1993.4

  One-pot conversion of azides 1 into benz[f]indoles 5 based on the sequential treatment of azides 1 with triphenylphosphine, diphenyl ketene and further heating in the presence of activated manganese dioxide is reported.

  据报道，基于用三苯基膦，二苯基乙烯酮对叠氮化物1进行顺序处理并在活化的二氧化锰存在下进一步加热，将叠氮化物1一锅转化为苯并[f]吲哚5。