3-Ethoxycarbonyl-1-pyrrolidin-β-propionsaeure-ethylester | 17604-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-Ethoxycarbonyl-1-pyrrolidin-β-propionsaeure-ethylester
• 英文别名: 1-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-pyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester；(+/-) Ethyl N-(2-ethoxycarbonylethyl)-3-pyrrolidinylcarboxylate；ethyl 1-(3-ethoxy-3-oxopropyl)pyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 17604-85-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: FDYNLVCTZGKUDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethoxycarbonyl-1-pyrrolidin-β-propionsaeure-ethylester 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 1-Aza-bicyclo<3.2.1>octanon-(4)
  参考文献：
  名称：

  具有构象受限的侧链的取代苯甲酰胺。5. Azabicyclo [xyz]衍生物作为5-HT4受体激动剂和胃动力刺激剂。

  摘要：

  描述了含氮杂双环[xyz]侧链的苯甲酰胺的合成及其5-HT4受体激动剂和5-HT3受体拮抗剂的性质。这些化合物被设计为模拟喹oli嗪和吲哚并idine啶的更高能构象。两种活动均获得了很高的效价，尽管尚不存在完全平行的SAR。O和S的引入仅导致效力的边际差异，这对于5-HT 3拮抗作用更为明显。将甲基α引入碱性氮导致5-HT 4受体激动剂效力降低。鉴定了伦扎必利（5f）进行进一步评估，两种对映体均具有相同的药理学特征，氮杂三环9b也具有相同的药理学特征，其中三者分别包含两种独立对映体的空间体积。

  DOI：

  10.1021/jm00058a004
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吡咯烷-3-羧酸乙酯 、 甲酸铵 、 、 丙烯酸乙酯 在 钯 氯仿 、 potassium carbonate 、 Sodium sulfate-III 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、71.1 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以to afford the title compound (D2) as an oil (60.53 g, 58%), b.p. 135°-145° C. at 4 mmHg的产率得到3-Ethoxycarbonyl-1-pyrrolidin-β-propionsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Azabicyclic compounds and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  式I的化合物##STR1##其中R.sub.1代表##STR2##而其余变量在规范中定义，对于哺乳动物中的痴呆症的治疗和/或预防具有用处。

  公开号：

  US05362739A1

文献信息

• AZABICYCLIC COMPOUNDS, PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0544773A1

  公开（公告）日：1993-06-09
• US5362739A
  申请人：——

  公开号：US5362739A

  公开（公告）日：1994-11-08
• [EN] AZABICYCLIC COMPOUNDS, PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：WO1992003435A1

  公开（公告）日：1992-03-05

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R1 represents $g(a) in which p represents 2 or 3; R2 is a group OR4, where R4 is C1-4 alkyl, C2-4 alkenyl, C2-4 alkynyl, a group OCOR5 where R5 is hydrogen or R4, or a group NHR6 or NR7R8 where R6, R7 and R8 are independently C1-2 alkyl; and R3 is hydrogen, chloro, fluoro, bromo, cyclopropyl, C1-4 alkyl, C1-3 alkyl substituted by one, two or three halogen atoms, or R3 is a group (CH2)nR9 where R9 is -CN, -OH, -OCH3, -SH, -SCH3, -C=CH or -CH=CH2 and n is 0 or 1, with the proviso that when n is 0, R9 is not -OH or -SH, or, when R2 is OCOR5 or NHR6, R3 may not be hydrogen; methods of preparation and use in medicaments for the treatment and/or prophylaxis of dementia in mammals.(FR) L'invention se rapporte à des composés de formule (I), où: R1 représente $g(a), où p est égal à 2 ou à 3; R2 représente un groupe OR4, où R4 représente alkyle C1-4, alcényle C2-4, alcynyle C2-4, un groupe OCOR5 où R5 représente hydrogène ou R4, ou un groupe NHR6 ou NR7R8 où R6, R7 et R8 représentent séparément alkyle C1-2; et R3 représente hydrogène, chloro, fluoro, bromo, cyclopropyle, alkyle C1-4, alkyle C1-3 substitué par 1, 2 ou 3 atomes d'halogène, où R3 représente un groupe (CH2)nR9 où R9 représente -CN, -OH, -OCH3, -SH, -SCH3, -C=CH ou -CH=CH2; et n est égal à 0 ou à 1; à condition que, lorsque n est égal à 0, R9 ne représente pas -OH ni -SH, ou, lorsque R2 représente OCOR5 ou NHR6, R3 ne représente pas hydrogène. L'invention décrit également des procédés de préparation et d'utilisation de ces composés dans des médicaments destinés au traitement et/ou à la prophylaxie des démences chez les mammifères.