3-Ethoxycarbonyl-1-pyrrolidin-β-propionsaeure-ethylester | 17604-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-Ethoxycarbonyl-1-pyrrolidin-β-propionsaeure-ethylester
• 英文别名: 1-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-pyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester；(+/-) Ethyl N-(2-ethoxycarbonylethyl)-3-pyrrolidinylcarboxylate；ethyl 1-(3-ethoxy-3-oxopropyl)pyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 17604-85-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: FDYNLVCTZGKUDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethoxycarbonyl-1-pyrrolidin-β-propionsaeure-ethylester 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 1-Aza-bicyclo<3.2.1>octanon-(4)
  参考文献：
  名称：

  具有构象受限的侧链的取代苯甲酰胺。5. Azabicyclo [xyz]衍生物作为5-HT4受体激动剂和胃动力刺激剂。

  摘要：

  描述了含氮杂双环[xyz]侧链的苯甲酰胺的合成及其5-HT4受体激动剂和5-HT3受体拮抗剂的性质。这些化合物被设计为模拟喹oli嗪和吲哚并idine啶的更高能构象。两种活动均获得了很高的效价，尽管尚不存在完全平行的SAR。O和S的引入仅导致效力的边际差异，这对于5-HT 3拮抗作用更为明显。将甲基α引入碱性氮导致5-HT 4受体激动剂效力降低。鉴定了伦扎必利（5f）进行进一步评估，两种对映体均具有相同的药理学特征，氮杂三环9b也具有相同的药理学特征，其中三者分别包含两种独立对映体的空间体积。

  DOI：

  10.1021/jm00058a004
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吡咯烷-3-羧酸乙酯 、 甲酸铵 、 、 丙烯酸乙酯 在 钯 氯仿 、 potassium carbonate 、 Sodium sulfate-III 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、71.1 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以to afford the title compound (D2) as an oil (60.53 g, 58%), b.p. 135°-145° C. at 4 mmHg的产率得到3-Ethoxycarbonyl-1-pyrrolidin-β-propionsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Azabicyclic compounds and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  式I的化合物##STR1##其中R.sub.1代表##STR2##而其余变量在规范中定义，对于哺乳动物中的痴呆症的治疗和/或预防具有用处。

  公开号：

  US05362739A1

文献信息

• AZABICYCLIC COMPOUNDS, PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0544773A1

  公开（公告）日：1993-06-09
• US5362739A
  申请人：——

  公开号：US5362739A

  公开（公告）日：1994-11-08
• [EN] AZABICYCLIC COMPOUNDS, PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：WO1992003435A1

  公开（公告）日：1992-03-05

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R1 represents $g(a) in which p represents 2 or 3; R2 is a group OR4, where R4 is C1-4 alkyl, C2-4 alkenyl, C2-4 alkynyl, a group OCOR5 where R5 is hydrogen or R4, or a group NHR6 or NR7R8 where R6, R7 and R8 are independently C1-2 alkyl; and R3 is hydrogen, chloro, fluoro, bromo, cyclopropyl, C1-4 alkyl, C1-3 alkyl substituted by one, two or three halogen atoms, or R3 is a group (CH2)nR9 where R9 is -CN, -OH, -OCH3, -SH, -SCH3, -C=CH or -CH=CH2 and n is 0 or 1, with the proviso that when n is 0, R9 is not -OH or -SH, or, when R2 is OCOR5 or NHR6, R3 may not be hydrogen; methods of preparation and use in medicaments for the treatment and/or prophylaxis of dementia in mammals.(FR) L'invention se rapporte à des composés de formule (I), où: R1 représente $g(a), où p est égal à 2 ou à 3; R2 représente un groupe OR4, où R4 représente alkyle C1-4, alcényle C2-4, alcynyle C2-4, un groupe OCOR5 où R5 représente hydrogène ou R4, ou un groupe NHR6 ou NR7R8 où R6, R7 et R8 représentent séparément alkyle C1-2; et R3 représente hydrogène, chloro, fluoro, bromo, cyclopropyle, alkyle C1-4, alkyle C1-3 substitué par 1, 2 ou 3 atomes d'halogène, où R3 représente un groupe (CH2)nR9 où R9 représente -CN, -OH, -OCH3, -SH, -SCH3, -C=CH ou -CH=CH2; et n est égal à 0 ou à 1; à condition que, lorsque n est égal à 0, R9 ne représente pas -OH ni -SH, ou, lorsque R2 représente OCOR5 ou NHR6, R3 ne représente pas hydrogène. L'invention décrit également des procédés de préparation et d'utilisation de ces composés dans des médicaments destinés au traitement et/ou à la prophylaxie des démences chez les mammifères.
• Substituted benzamides with conformationally restricted side chains. 5. Azabicyclo[x.y.z] derivatives as 5-HT4 receptor agonists and gastric motility stimulants
  作者：Frank D. King、Michael S. Hadley、Karen T. Joiner、Roger T. Martin、Gareth J. Sanger、Duncan M. Smith、Gillian E. Smith、Paul Smith、David H. Turner、Eric A. Watts

  DOI：10.1021/jm00058a004

  日期：1993.3

  The syntheses of benzamides containing azabicyclo[x.y.z] side chains and their 5-HT4 receptor agonist and 5-HT3 receptor antagonist properties are described. These compounds were designed to mimic higher energy conformations of quinolizidine and indolizidine. High potency was achieved for both activities although an exactly paralleling SAR was not apparent. Introduction of O and S resulted in only

  描述了含氮杂双环[xyz]侧链的苯甲酰胺的合成及其5-HT4受体激动剂和5-HT3受体拮抗剂的性质。这些化合物被设计为模拟喹oli嗪和吲哚并idine啶的更高能构象。两种活动均获得了很高的效价，尽管尚不存在完全平行的SAR。O和S的引入仅导致效力的边际差异，这对于5-HT 3拮抗作用更为明显。将甲基α引入碱性氮导致5-HT 4受体激动剂效力降低。鉴定了伦扎必利（5f）进行进一步评估，两种对映体均具有相同的药理学特征，氮杂三环9b也具有相同的药理学特征，其中三者分别包含两种独立对映体的空间体积。
• Azabicyclic compounds and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05362739A1

  公开（公告）日：1994-11-08

  Compounds of the formula I ##STR1## wherein R.sub.1 represents ##STR2## and the remainder of the variables are defined in the specification are useful in the treatment and/or prophylaxis of dementia in mammals.

  式I的化合物##STR1##其中R.sub.1代表##STR2##而其余变量在规范中定义，对于哺乳动物中的痴呆症的治疗和/或预防具有用处。