N-{2-[2-(4-Cyanophenyl)-ethyl]-1-methyl-benzimidazol-5-yl}-(4-carboxy-benzenesulphonamide) | 331449-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-[2-(4-Cyanophenyl)-ethyl]-1-methyl-benzimidazol-5-yl}-(4-carboxy-benzenesulphonamide)
• 英文别名: 4-[[2-[2-(4-cyanophenyl)ethyl]-1-methylbenzimidazol-5-yl]sulfamoyl]benzoic acid
• CAS: 331449-67-3
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄O₄S
• 分子量: 460.513
• InChiKey: ILNLJVSDFDCMBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[2-(4-Cyanophenyl)-ethyl]-1-methyl-benzimidazol-5-yl}-(4-carboxy-benzenesulphonamide) 、 乙酸乙酯 在 盐酸 、 acid chloride 、 diethyl ether ethyl acetate 、 乙醇 、 水 作用下， 以 氯化亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-{2-[2-(4-Cyanophenyl)-ethyl]-1-methyl-benzimidazol-5-yl}-(4-ethoxycarbonyl-benzenesulphonamide)
  参考文献：
  名称：

  Arylsulphonamide-substituted benzimidazoles having tryptase-inhibiting activity

  摘要：

  通式为(I)的苯并咪唑衍生物具有胰蛋白酶抑制活性。例如：N-＆lcub; 2-＆lsqb; 2-（4-氨基苯甲酰基）-乙基＆rsqb; -1-甲基苯并咪唑-5-基＆rcub; -N-二乙基氨基乙基-（4-乙酰氧基苯磺酰胺）-盐酸盐，N-＆lcub; 2-＆lsqb; 2-（4-氨基苯甲酰基）-乙基＆rsqb; -1-甲基苯并咪唑-5-基＆rcub; -N-二乙基氨基乙基-（丹磺酰胺）-二盐酸盐，以及N-＆lcub; 2-＆lsqb; 2-（4-氨基苯甲酰基）-乙基＆rsqb; -1-甲基苯并咪唑-5-基＆rcub; -N-二乙基氨基乙基-（3-溴苯磺酰胺）-盐酸盐。

  公开号：

  US06413990B1
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 1-methyl-2-[2-(4-cyanophenyl)-ethyl]-5-amino-benzimidazole 以 吡啶 为溶剂， 以48%的产率得到N-{2-[2-(4-Cyanophenyl)-ethyl]-1-methyl-benzimidazol-5-yl}-(4-carboxy-benzenesulphonamide)
  参考文献：
  名称：

  Arylsulphonamide-substituted benzimidazoles having tryptase-inhibiting activity

  摘要：

  通式（I）的苯并咪唑衍生物具有胰蛋白酶抑制活性。例如：N-＆lcub; 2-＆lsqb; 2-（4-氨基苯甲酰）-乙基＆rsqb; -1-甲基苯并咪唑-5-基＆rcub; -N-二乙基氨基乙基-（4-乙氧羰基苯磺酰胺）-盐酸盐，N-＆lcub; 2-＆lsqb; 2-（4-氨基苯甲酰）-乙基＆rsqb; -1-甲基苯并咪唑-5-基＆rcub; -N-二乙基氨基乙基-（丹磺酰胺）-二盐酸盐，以及N-＆lcub; 2-＆lsqb; 2-（4-氨基苯甲酰）-乙基＆rsqb; -1-甲基苯并咪唑-5-基＆rcub; -N-二乙基氨基乙基-（3-溴苯磺酰胺）-盐酸盐。

  公开号：

  US06413990B1

文献信息

• ARYLSULFONAMID-SUBSTITUIERTE BENZIMIDAZOLDERIVATE IHRE VERWENDUNG ALS TRYPTASE-INHIBITOREN
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG

  公开号：EP1220845B1

  公开（公告）日：2003-08-13
• US6413990B1
  申请人：——

  公开号：US6413990B1

  公开（公告）日：2002-07-02
• Arylsulphonamide-substituted benzimidazoles having tryptase-inhibiting activity
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06413990B1

  公开（公告）日：2002-07-02

  Bezimidazole derivatives of general formula (I) having tryptase-inhibitory activity. Exemplary are: N-{2-[2-(4-amidinophenyl)-ethyl]-1-methyl-benzimidazol-5-yl}-N-diethylaminoethyl-(4-ethoxycarbonyl-benzenesulphonamide)-hydrochloride, N-{2-[2-(4-amidinophenyl)-ethyl]-1-methyl-benzimidazol-5-yl}-N-diethylaminoethyl-(dansylamide)-dihydrochloride, and N-{2-[2-(4-amidinophenyl)-ethyl]-1-methyl-benzimidazol-5-yl}-N-diethylaminoethyl-(3-bromo-benzenesulphonamide)-hydrochloride.

  通式为(I)的苯并咪唑衍生物具有胰蛋白酶抑制活性。例如：N-＆lcub; 2-＆lsqb; 2-（4-氨基苯甲酰基）-乙基＆rsqb; -1-甲基苯并咪唑-5-基＆rcub; -N-二乙基氨基乙基-（4-乙酰氧基苯磺酰胺）-盐酸盐，N-＆lcub; 2-＆lsqb; 2-（4-氨基苯甲酰基）-乙基＆rsqb; -1-甲基苯并咪唑-5-基＆rcub; -N-二乙基氨基乙基-（丹磺酰胺）-二盐酸盐，以及N-＆lcub; 2-＆lsqb; 2-（4-氨基苯甲酰基）-乙基＆rsqb; -1-甲基苯并咪唑-5-基＆rcub; -N-二乙基氨基乙基-（3-溴苯磺酰胺）-盐酸盐。