(-)-(1R,2S,6S,7S)-N-[(2'R), (3'R)-2'-methyl-3'-ethoxycarbonylbutanoyl]-3,4-thiazatricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-8-ene-3,3-dioxide | 256509-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (-)-(1R,2S,6S,7S)-N-[(2'R), (3'R)-2'-methyl-3'-ethoxycarbonylbutanoyl]-3,4-thiazatricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-8-ene-3,3-dioxide
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-4-[(1R,2S,6S,7S)-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]-2,3-dimethyl-4-oxobutanoate；ethyl (2R,3R)-4-[(1R,2S,6S,7S)-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]-2,3-dimethyl-4-oxobutanoate
• CAS: 256509-03-2
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅S
• 分子量: 341.428
• InChiKey: JNZSMTXKHUJIBD-HUXGKSLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,6S,7S)-N-[(2'R), (3'R)-2'-methyl-3'-ethoxycarbonylbutanoyl]-3,4-thiazatricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-8-ene-3,3-dioxide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以81%的产率得到(2R,3R)-2,3-dimethyl-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 1,3- and 1,3,4-substituted pyrrolidines

  摘要：

  Diastereoselective alkylation of N-acylnorbornene sultams 2 afforded a variety of enantiomerically pure products 3a-3e. Reduction with LiAlH4 (LAH) followed by ditosylation furnished chiral 1,4-ditosylates 5a-5e which underwent a cyclization reaction with primary amines to afford chiral 1,3- and 1,3;4-substituted pyrrolidines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00278-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6R,7R)-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene 3,3-dioxide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (-)-(1R,2S,6S,7S)-N-[(2'R), (3'R)-2'-methyl-3'-ethoxycarbonylbutanoyl]-3,4-thiazatricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-8-ene-3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  三环手性苏丹胺助剂介导的不对称烷基化

  摘要：

  完整描述了对映体纯的阿马酚（+）- 1和（-）- 1作为不对称烷基化反应的实际手性助剂。衍生自助剂的N-酰化产物用六甲基二硅叠氮化钠脱质子，然后用烷基卤化物处理，得到具有高非对映选择性的产物。用过量的外消旋α-溴丙酸酯或α-溴丁酸酯处理时，相应的N-酰基sultam的烯酸酯经历高度非对映选择性烷基化，以提供完全绝对控制两个连续手性中心的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00872-8

文献信息

• Asymmetric alkylation mediated by tricyclic chiral sultam auxiliaries
  作者：Jing Lin、Wing Hong Chan、Albert W.M. Lee、Wai Yeung Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00872-8

  日期：1999.12

  The use of enantiomerically pure sultams (+)-1 and (−)-1 as practical chiral auxiliaries for asymmetric alkylation reactions is described in full. Deprotonation of the N-acylated products derived from the auxiliaries with sodium hexamethyldisilazide followed by treatment with alkyl halides gave products with high diastereoselectivity. On treatment with excess racemic α-bromopropanoate or α-bromobutanoate

  完整描述了对映体纯的阿马酚（+）- 1和（-）- 1作为不对称烷基化反应的实际手性助剂。衍生自助剂的N-酰化产物用六甲基二硅叠氮化钠脱质子，然后用烷基卤化物处理，得到具有高非对映选择性的产物。用过量的外消旋α-溴丙酸酯或α-溴丁酸酯处理时，相应的N-酰基sultam的烯酸酯经历高度非对映选择性烷基化，以提供完全绝对控制两个连续手性中心的产物。
• Asymmetric synthesis of 1,3- and 1,3,4-substituted pyrrolidines
  作者：Jing Lin、Wing Hong Chan、Albert W.M Lee、Wai Yeung Wong、Pei Qiang Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00278-1

  日期：2000.4

  Diastereoselective alkylation of N-acylnorbornene sultams 2 afforded a variety of enantiomerically pure products 3a-3e. Reduction with LiAlH4 (LAH) followed by ditosylation furnished chiral 1,4-ditosylates 5a-5e which underwent a cyclization reaction with primary amines to afford chiral 1,3- and 1,3;4-substituted pyrrolidines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.