4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-6-phenylpyrimidine | 1195961-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-6-phenylpyrimidine
• CAS: 1195961-63-7
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂
• 分子量: 280.757
• InChiKey: SKUVEJUOUTUXMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 、 盐酸乙脒 、 4-氯苯甲醇 在 copper diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-6-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  铜催化alcohol和醇合成嘧啶的三组分

  摘要：

  已开发出有效的铜催化的am，伯醇和仲醇的单锅三组分反应，以合成多取代的嘧啶。该方法的显着优点包括高原子效率，良好的官能团耐受性和操作简便性。

  DOI：

  10.1039/c8ob02694g

文献信息

• 一种铜盐催化合成多取代嘧啶的方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN108409672B

  公开（公告）日：2020-01-10

  本发明公开了一种铜盐催化合成多取代嘧啶的方法，在空气条件下，将脒类化合物盐酸盐、一级醇、二级醇三组分混合，利用铜盐催化反应，一锅法合成多取代嘧啶。与现有技术相比，本发明具有以下优点：以苄脒盐酸盐、一级醇、二级醇为反应原料，原料廉价易得无污染；没有使用贵金属和其他有机氧化剂，而是利用廉价的商品化醋酸铜作为催化剂，空气为氧化剂，节约成本；该合成方法效率高，使用范围广，底物适用性广。
• An efficient and convenient multicomponent reaction for the synthesis of 2-methyl-4,6-diarylpyrimidine under solvent-free conditions
  作者：Liangce Rong、Hongxia Han、Hong Jiang、Yisi Dai、Mengjie Zhuang、Minxiang Cao、Shujiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.167

  日期：2009.9

  An efficient and convenient method for the preparation of 2-methyl-4,6-diarylpyrimidine derivatives by the multicomponent reactions of aromatic aldehydes, aromatic ketones, and acetamidine hydrochloride in the presence of sodium hydroxide under solvent-free conditions was reported. This method has the advantages of excellent yields, mild reaction conditions, easy workup, and environmentally friendly

  据报道，在无溶剂条件下，在氢氧化钠存在下，通过芳族醛，芳族酮和乙hydro盐酸盐的多组分反应，制备2-甲基-4,6-二芳基嘧啶衍生物的有效而便捷的方法。该方法的优点是收率高，反应条件温和，后处理容易和环境友好。J.杂环化​​学，（2009）。
• KO Bu-mediated transition-metal-free synthesis of pyrimidines by selective three-component coupling reactions: A mechanistic insight
  作者：Fei Wang、Zhiwen Deng、Yawen Wang、Fanshu Yuan、Xing Zhang、Guo-Ping Lu、Ninghua Fu、Yamei Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132985

  日期：2022.9

  A KOtBu-mediated strategy for pyrimidine synthesis via selective three-component coupling reactions has been disclosed. This chemistry, in which a series of pyrimidines (20 examples) can be prepared with moderate to excellent yields, has high potential for large-scale operation owing to its metal-free conditions, atom and step economy. According to mechanistic studies, oxidative species can be generated

  已经公开了一种通过选择性三组分偶联反应合成嘧啶的 KO t Bu 介导的策略。这种化学可以以中等至优异的产率制备一系列嘧啶（20 个实例），由于其无金属条件、原子和步骤经济性，具有大规模操作的巨大潜力。根据机理研究，在空气存在下，KO t Bu 或甲苯可以生成氧化物质，这可以引发醇氧化成醛（或酮）。同时，KO t Bu 不仅促进了缩合环化过程，还引发了二氢嘧啶环的脱氢。