4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-6-phenylpyrimidine | 1195961-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-6-phenylpyrimidine
• CAS: 1195961-63-7
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂
• 分子量: 280.757
• InChiKey: SKUVEJUOUTUXMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 、 盐酸乙脒 、 4-氯苯甲醇 在 copper diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2-methyl-6-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  铜催化alcohol和醇合成嘧啶的三组分

  摘要：

  已开发出有效的铜催化的am，伯醇和仲醇的单锅三组分反应，以合成多取代的嘧啶。该方法的显着优点包括高原子效率，良好的官能团耐受性和操作简便性。

  DOI：

  10.1039/c8ob02694g

文献信息

• 一种铜盐催化合成多取代嘧啶的方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN108409672B

  公开（公告）日：2020-01-10

  本发明公开了一种铜盐催化合成多取代嘧啶的方法，在空气条件下，将脒类化合物盐酸盐、一级醇、二级醇三组分混合，利用铜盐催化反应，一锅法合成多取代嘧啶。与现有技术相比，本发明具有以下优点：以苄脒盐酸盐、一级醇、二级醇为反应原料，原料廉价易得无污染；没有使用贵金属和其他有机氧化剂，而是利用廉价的商品化醋酸铜作为催化剂，空气为氧化剂，节约成本；该合成方法效率高，使用范围广，底物适用性广。
• An efficient and convenient multicomponent reaction for the synthesis of 2-methyl-4,6-diarylpyrimidine under solvent-free conditions
  作者：Liangce Rong、Hongxia Han、Hong Jiang、Yisi Dai、Mengjie Zhuang、Minxiang Cao、Shujiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.167

  日期：2009.9

  An efficient and convenient method for the preparation of 2-methyl-4,6-diarylpyrimidine derivatives by the multicomponent reactions of aromatic aldehydes, aromatic ketones, and acetamidine hydrochloride in the presence of sodium hydroxide under solvent-free conditions was reported. This method has the advantages of excellent yields, mild reaction conditions, easy workup, and environmentally friendly

  据报道，在无溶剂条件下，在氢氧化钠存在下，通过芳族醛，芳族酮和乙hydro盐酸盐的多组分反应，制备2-甲基-4,6-二芳基嘧啶衍生物的有效而便捷的方法。该方法的优点是收率高，反应条件温和，后处理容易和环境友好。J.杂环化​​学，（2009）。
• KO Bu-mediated transition-metal-free synthesis of pyrimidines by selective three-component coupling reactions: A mechanistic insight
  作者：Fei Wang、Zhiwen Deng、Yawen Wang、Fanshu Yuan、Xing Zhang、Guo-Ping Lu、Ninghua Fu、Yamei Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132985

  日期：2022.9

  A KOtBu-mediated strategy for pyrimidine synthesis via selective three-component coupling reactions has been disclosed. This chemistry, in which a series of pyrimidines (20 examples) can be prepared with moderate to excellent yields, has high potential for large-scale operation owing to its metal-free conditions, atom and step economy. According to mechanistic studies, oxidative species can be generated

  已经公开了一种通过选择性三组分偶联反应合成嘧啶的 KO t Bu 介导的策略。这种化学可以以中等至优异的产率制备一系列嘧啶（20 个实例），由于其无金属条件、原子和步骤经济性，具有大规模操作的巨大潜力。根据机理研究，在空气存在下，KO t Bu 或甲苯可以生成氧化物质，这可以引发醇氧化成醛（或酮）。同时，KO t Bu 不仅促进了缩合环化过程，还引发了二氢嘧啶环的脱氢。
• Copper-catalyzed three-component synthesis of pyrimidines from amidines and alcohols
  作者：Tianchao Shi、Feng Qin、Qian Li、Wu Zhang

  DOI：10.1039/c8ob02694g

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed one-pot three-component reaction of amidines, primary alcohols and secondary alcohols has been developed to synthesize multisubstituted pyrimidines. The significant merits of this method involve high atom efficiency, good functional group tolerance and operational simplicity.

  已开发出有效的铜催化的am，伯醇和仲醇的单锅三组分反应，以合成多取代的嘧啶。该方法的显着优点包括高原子效率，良好的官能团耐受性和操作简便性。