4,7-dihydroxybenzo[a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H,8H)-dione | 952655-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,7-dihydroxybenzo[a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H,8H)-dione
• 英文别名: 8,11-dihydroxy-4,14-diazapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.015,20]icosa-1(13),2(6),7,9,11,15,17,19-octaene-3,5-dione
• CAS: 952655-50-4
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂O₄
• 分子量: 318.288
• InChiKey: VYVSDAQCZSWUJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dihydroxybenzo[a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H,8H)-dione 在 吡啶 、 三氧化硫吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以37%的产率得到(8-Hydroxy-3,5-dioxo-4,14-diazapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.015,20]icosa-1(13),2(6),7,9,11,15,17,19-octaen-11-yl) hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of New Checkpoint Kinase 1 Inhibitors Structurally Related to Granulatimide

  摘要：

  In the course of structure-activity relationship studies on granulatimide analogues, new pyrrolo[3,4-c]-carbazoles in which the imidazole heterocycle has been replaced by a five- or a six-membered ring bearing one or two carbonyl functions have been synthesized. Their checkpoint kinase I (Chk1) inhibitory properties and their in vitro antiproliferative activities toward three tumor cell lines-murine leukemia L1210 and human colon carcinoma HT29 and HCT116 have been determined. The results of molecular modeling in the ATP binding pocket of Chk1 are described. Among the newly synthesized compounds, compounds 13 and 16, in which the imidazole was replaced by a quinone and a hydroquinone and which bear a hydroxy.,roup on the indole moiety, are the most potent Chk1 inhibitors in this series with IC50 values of 27 and 23 nM, respectively.

  DOI：

  10.1021/jm070664k
• 作为产物：
  描述：

  benzo[a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3,4,7(2H,8H)-tetraone 在 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4,7-dihydroxybenzo[a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H,8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Hydroxybenzo[a]carbazoles

  摘要：

  对4,7-二羟基苯并[a]吡咯[3,4-c]咔唑-1,3(2H,8H)-二酮的烷基化位点以及马来酰亚胺上环的还原位点进行了研究，从而合成了多种取代的4-羟基苯并[a]吡咯[3,4-c]咔唑。此外，还合成了5,6-二氰基-1,4-二羟基-11H-苯并[a]咔唑，其中上述骨架的马来酰亚胺环缺失，被吸电子的氰基取代。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078599