propargyl cyanoformate | 63608-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propargyl cyanoformate
• 英文别名: Propargylcyanoformiat；2-Propynyl cyanoformate；prop-2-ynyl cyanoformate
• CAS: 63608-66-2
• 化学式: C₅H₃NO₂
• 分子量: 109.084
• InChiKey: UWLQAVMDZNLNBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,7S,7aR)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3a,4-dimethyloctahydroinden-1-one 、 propargyl cyanoformate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(3aR,4S,7S,7aR)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3a,4-dimethyl-1-oxooctahydroindene-2-carboxylic acid prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体的（-）-bakkenolide III的全合成和（-）-bakkenolides B，C，H，L，V和X的形式全合成。

  摘要：

  从（S）-（+）-香芹酮中完成了（-）-bakkenolide III的简洁对映体特异性合成。关键步骤涉及碘酮中间体的自由基环化，该中间体提供了顺式氢化丹酮骨架。进一步的合成转化产生了bakkenolide III，其也构成了（-）-bakkenolides，B，C，H，L，V和X的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ol071124k