5'-(4-bromophenyl)-2',4'-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrazol]-2(1H)-one | 919743-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5'-(4-bromophenyl)-2',4'-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrazol]-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)spiro[1,4-dihydropyrazole-5,3'-1H-indole]-2'-one
• CAS: 919743-27-4
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN₃O
• 分子量: 342.195
• InChiKey: ORUWDUCVJHIJKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-(4-bromophenyl)-2',4'-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrazol]-2(1H)-one 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以2.22 g的产率得到(1RS,2RS)-2-acetyloxy-2-(4-bromophenyl)spiro[cyclopropane-1,3'-[3H]indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  从3-苯乙叉基亚吲哚吲哚合成新的螺[环丙烷-1,3'-[3H]吲哚] -2'（1'H）-一锅

  摘要：

  在单锅法中，将3-苯乙叉基氧杂吲哚1a，1b，1c，1d与肼反应，然后与乙酸铅（IV）和螺环[环丙烷-1,3'-[3 H ]吲哚的新非对映异构体进行原位反应] -2' - （1' ħ制备） -酮。化合物1a，1b，1c，1d经历高度非对映选择性的环丙烷化，生成非对映异构体2a，2b，2c，2d。这些同时含有2-氧吲哚和环丙烷基团的新化合物可能在药物化学中很有价值。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.394
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5'-(4-bromophenyl)-2',4'-dihydrospiro[indole-3,3'-pyrazol]-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  从3-苯乙叉基亚吲哚吲哚合成新的螺[环丙烷-1,3'-[3H]吲哚] -2'（1'H）-一锅

  摘要：

  在单锅法中，将3-苯乙叉基氧杂吲哚1a，1b，1c，1d与肼反应，然后与乙酸铅（IV）和螺环[环丙烷-1,3'-[3 H ]吲哚的新非对映异构体进行原位反应] -2' - （1' ħ制备） -酮。化合物1a，1b，1c，1d经历高度非对映选择性的环丙烷化，生成非对映异构体2a，2b，2c，2d。这些同时含有2-氧吲哚和环丙烷基团的新化合物可能在药物化学中很有价值。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.394

文献信息

• One-pot synthesis of new spiro[cyclopropane-1,3′-[3H]indol]-2′(1′H)-ones from 3-phenacylideneoxindoles
  作者：Masoud Shaabanzadeh、Faranak Khabari

  DOI：10.1002/jhet.394

  日期：——

  les 1a, 1b, 1c, 1d were reacted with hydrazine and then in situ with lead(IV) acetate and new diastereoisomers of spiro[cyclopropane‐1,3′‐[3H]indol]‐2′(1′H)‐ones were prepared. Compounds 1a, 1b, 1c, 1d underwent a highly diastereoselective cyclopropanation leading to diastereoisomers 2a, 2b, 2c, 2d. These new compounds containing both 2‐oxindole and cyclopropane moieties may be valuable in medicinal

  在单锅法中，将3-苯乙叉基氧杂吲哚1a，1b，1c，1d与肼反应，然后与乙酸铅（IV）和螺环[环丙烷-1,3'-[3 H ]吲哚的新非对映异构体进行原位反应] -2' - （1' ħ制备） -酮。化合物1a，1b，1c，1d经历高度非对映选择性的环丙烷化，生成非对映异构体2a，2b，2c，2d。这些同时含有2-氧吲哚和环丙烷基团的新化合物可能在药物化学中很有价值。J.杂环化​​学。（2010）。