5-(3-chlorophenyl)-α-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)tetrazolo[5,1-a]quinazoline-7-methanol | 406196-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(3-chlorophenyl)-α-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)tetrazolo[5,1-a]quinazoline-7-methanol
• 英文别名: 5-(3-chlorophenyl)-alpha-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)-tetrazolo[1,5-a]quinazoline-7-methanol；[5-(3-chlorophenyl)tetrazolo[1,5-a]quinazolin-7-yl]-(3-methylimidazol-4-yl)methanol
• CAS: 406196-97-2
• 化学式: C₁₉H₁₄ClN₇O
• 分子量: 391.819
• InChiKey: SFLJDCPKHJITHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-chlorophenyl)-α-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)tetrazolo[5,1-a]quinazoline-7-methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[1-[[5-(3-Chlorophenyl)tetrazolo[1,5-a]quinazolin-7-yl]-(3-methylimidazol-4-yl)methyl]imidazol-2-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Impact on farnesyltransferase inhibition of 4-chlorophenyl moiety replacement in the Zarnestra® series

  摘要：

  Based on the structure of R 115777 (tipifarnib, Zarnestra (R)), a series of farnesyltransferase inhibitors have been synthesized by modification of the 2-quinolinone motif and transposition of the 4-chlorophenyl ring to the imidazole or its replacement by 5-membered rings. This has yielded a novel series of potent farnesyltransferase inhibitors. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.12.007
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-(3-chlorophenyl)-N-methoxy-N-methyl-6-quinazolinecarboxamide 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 5-(3-chlorophenyl)-α-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)tetrazolo[5,1-a]quinazoline-7-methanol
  参考文献：
  名称：

  Impact on farnesyltransferase inhibition of 4-chlorophenyl moiety replacement in the Zarnestra® series

  摘要：

  Based on the structure of R 115777 (tipifarnib, Zarnestra (R)), a series of farnesyltransferase inhibitors have been synthesized by modification of the 2-quinolinone motif and transposition of the 4-chlorophenyl ring to the imidazole or its replacement by 5-membered rings. This has yielded a novel series of potent farnesyltransferase inhibitors. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.12.007
• 作为试剂：
  描述：

  叠氮化钠 、 2-chloro-4-(3-chlorophenyl)-α-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)-6-quinazolinemethanol 、 在 5-(3-chlorophenyl)-α-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)tetrazolo[5,1-a]quinazoline-7-methanol 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以yielding 3.4 g (84%) of 5-(3-chlorophenyl)-α-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)-tetrazolo[1,5-a]quinazoline-7-methanol (intermediate 41), melting point 190° C.的产率得到5-(3-chlorophenyl)-α-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)tetrazolo[5,1-a]quinazoline-7-methanol
  参考文献：
  名称：

  Farnesyl transferase inhibiting 6-heterocyclylmethyl quinoline and quinazoline derivatives

  摘要：

  这项发明包括式（I）的新化合物1，其中r，t，Y1-Y2，R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7具有定义的含义，具有长链烯丙基转移酶抑制活性；它们的制备、含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US20030207887A1

文献信息

• US7196094B2
  申请人：——

  公开号：US7196094B2

  公开（公告）日：2007-03-27