(3R,3aS,9S,9aS)-9-(2-hydroxyethyl)-6,7-dimethoxyspiro[1,2,3a,4,9,9a-hexahydrocyclopenta[b]quinoline-3,5'-2,6-dihydro-1H-azepine]-7'-one | 939054-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (3R,3aS,9S,9aS)-9-(2-hydroxyethyl)-6,7-dimethoxyspiro[1,2,3a,4,9,9a-hexahydrocyclopenta[b]quinoline-3,5'-2,6-dihydro-1H-azepine]-7'-one
• CAS: 939054-84-9
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₄
• 分子量: 372.464
• InChiKey: RIKQPEVPYZQQOO-MFRYECHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,9S,9aS)-9-(2-hydroxyethyl)-6,7-dimethoxyspiro[1,2,3a,4,9,9a-hexahydrocyclopenta[b]quinoline-3,5'-2,6-dihydro-1H-azepine]-7'-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 {(3R,3aS,9S,9aS)-3-[3-(tert-butoxycarbonylamino)prop-1-enyl]-9-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]-6,7-dimethoxy-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]quinolin-3-yl}acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  异chi唑胺不对称全合成的探索

  摘要：

  报道了两种合成异戊唑胺的方法。两种路线均利用了有效的氮杂-克莱森重排技术，在天然产物中建立了全碳四元中心的绝对立体化学。在第一种方法中，利用高度非对映选择性（10：1）的杂Diels-Alder反应来获得高密度官能化的四氢喹啉衍生物，作为目标生物碱的高级中间体。在我们的第二种方法中，制备了酰基lam中间体，并在酸性条件下的分子内环化反应中进行了研究。

  DOI：

  10.1021/jo070144x
• 作为产物：
  描述：

  Magjz01 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以55%的产率得到(3R,3aS,9S,9aS)-9-(2-hydroxyethyl)-6,7-dimethoxyspiro[1,2,3a,4,9,9a-hexahydrocyclopenta[b]quinoline-3,5'-2,6-dihydro-1H-azepine]-7'-one
  参考文献：
  名称：

  异chi唑胺不对称全合成的探索

  摘要：

  报道了两种合成异戊唑胺的方法。两种路线均利用了有效的氮杂-克莱森重排技术，在天然产物中建立了全碳四元中心的绝对立体化学。在第一种方法中，利用高度非对映选择性（10：1）的杂Diels-Alder反应来获得高密度官能化的四氢喹啉衍生物，作为目标生物碱的高级中间体。在我们的第二种方法中，制备了酰基lam中间体，并在酸性条件下的分子内环化反应中进行了研究。

  DOI：

  10.1021/jo070144x