琥珀酸-13C4 | 201595-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 琥珀酸-13C4
• 中文别名: 丁二酸-13C4
• 英文名称: [14C4]succinic acid
• 英文别名: 13C4-succinic acid；succinic acid；U-(13)C-succinic acid；Succinic acid-13C4；(1,2,3,4-13C4)butanedioic acid
• CAS: 201595-67-7
• 化学式: C₄H₆O₄
• 分子量: 122.045
• InChiKey: KDYFGRWQOYBRFD-JCDJMFQYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-190 °C(lit.)
• 沸点：
  235 °C
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• 稳定性/保质期：

  避免与碱、氧化剂或还原剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  琥珀酸-13C4 在 乙酸酐 作用下， 以80%的产率得到琥珀酸酐-¹³₄
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Application of a Hydrazide-Functionalized Isotope-Coded Affinity Tag for the Quantification of Oxylipid−Protein Conjugates

  摘要：

  开发并评估了一种同位素编码的亲和探针，用于表征和量化被脂质过氧化（LPO）过程中产生的 2-烯烃吸附的蛋白质。脂质衍生的 2-烯烃（如丙烯醛和 4-羟基-2-壬烯醛 (HNE)）能够与蛋白质中的半胱氨酸、组氨酸和赖氨酸残基发生反应，从而导致蛋白质损伤和蛋白质功能丧失。由于蛋白质提取物的复杂性和加合物蛋白质的低丰度，很难通过质谱法表征生物样本中蛋白质的这种修饰。本研究中描述的新型醛反应、酰肼功能化、同位素编码的亲和标签（HICAT）可通过亲和分离、纳米液相色谱法和基质辅助激光解吸电离串联质谱法（MALDI-MS/MS）有效地选择性分离、检测和定量 2-烯烃与蛋白质的迈克尔型加合物。新探针的化学和质谱特性在一种经 HNE 处理的模型蛋白质上得到了验证。使用经 HNE 体外修饰的线粒体蛋白质制备物测试了 HICAT 分析复杂样品的功效。在心脏线粒体蛋白质制备物上证明了 HICAT 策略在鉴定、表征和定量体内氧化脂质-蛋白质共轭物方面的潜力，例如，在其中发现 ADP/ATP 转位酶 1 在 Cys-256 处与 2-烯烃、丙烯醛和 4-羟基-2-己烯醛加成。

  DOI：

  10.1021/ac062262a

文献信息

• Synthesis of uniformly 13C-labeled polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Zhenfa Zhang、Ramiah Sangaiah、Avram Gold、Louise M. Ball

  DOI：10.1039/c0ob01107j

  日期：——

  pathways were devised for efficient synthesis of a series of uniformly 13C labeled polycyclic aromatic hydrocarbons de novo from U-13C-benzene and other simple commercially-available 13C-starting compounds. All target products were obtained in excellent yields, including the alternant PAH U-13C-naphthalene, U-13C-phenanthrene, U-13C-anthracene, U-13C-benz[a]anthracene, U-13C-pyrene and the nonalternant

  设计了收敛合成途径，用于从 U- 13 C-苯和其他简单的市售13 C 起始化合物有效地从头合成一系列均匀13 C标记的多环芳烃。所有目标产物均以优异的收率获得，包括交替PAH U- 13 C-萘、U- 13 C-菲、U- 13 C-蒽、U- 13 C-苯并[ a ]蒽、U- 13 C-芘和非交替PAH U- 13 C-荧蒽。
• 13C- and14C-labelling ofN-[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrol-2-yl-methyleneamino] guanidinium acetate
  作者：Maria Almeida、Petra Johannesson、Arne Boman、Torbjörn Lundstedt

  DOI：10.1002/jlcr.957

  日期：2005.7

  N-[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrol-2-yl-13C4-methyleneamino]guanidinium acetate has been synthesized by a four-step procedure. This involved reduction of the Weinreb amide N,N′-dimethyl-N,N′-dimethyloxybutane-1,4-diamide-1,2,3,4-13C4 by Dibal-H to give the corresponding unstable dialdehyde which is reacted in situ with 4-chloroaniline to form 1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-13C4. This pyrrole analogue underwent a Vilsmeyer acylation with POCl3/DMF followed by final reaction with aminoguanidine bicarbonate to produce the desired labelled compound with 99% atom 13C. By using DMF [α-14C] a radio-labelled analogue was synthesized with a specific activity of 60 mCi/mmol. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过四步程序合成了 N-[1-(4-氯苯基)-1H-吡咯-2-基-13C4-亚甲基氨基]胍乙酸盐。其中包括用 Dibal-H 还原 Weinreb 酰胺 N,N′-二甲基-N,N′-二甲基氧丁烷-1,4-二酰胺-1,2,3,4-13C4，得到相应的不稳定二醛，再与 4-氯苯胺原位反应生成 1-(4-氯苯基)-1H-吡咯-13C4。这种吡咯类似物用 POCl3/DMF 进行 Vilsmeyer酰化，最后与氨基胍碳酸氢盐反应，生成所需的标记化合物，其中 99% 的原子为 13C。使用 DMF [α-14C] 合成了放射性标记的类似物，其比活度为 60 mCi/mmol。Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.