琥珀酸-1,4-14C | 13613-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 琥珀酸-1,4-14C
• 英文名称: [14C₂-1,4]succinic acid
• 英文别名: [1,4-¹⁴C]succinic acid；[1,4-¹⁴C₂]succinic acid；[1,4-¹⁴C₂]Bernsteinsaeure；<1,4-¹⁴C(2)>-Bernsteinsaeure；<1,4-¹⁴C>-Bernsteinsaeure；Bernsteinsaeure-<1,4-¹⁴C>；Succinic acid, [1,4-14C]；(1,4-14C2)butanedioic acid
• CAS: 13613-74-6
• 化学式: C₄H₆O₄
• 分子量: 122.067
• InChiKey: KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R41,R37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2910 7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  琥珀酸-1,4-14C 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以94%的产率得到[1,4-¹⁴C]butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [14C6-3,4,7,8,11,12]-(1E,5E,9E)-cyclododeca-1,5,9-triene

  摘要：

  丁二烯在 Ni(0) 存在下发生三聚反应，生成 (1E,5E,9E)-环十二-1,5,9-三烯 1 (ttt-CDT)、(1E,5E,9Z)-环十二-1,5,9-三烯 2 (ttc-CDT) 以及其他异构体/异构体。在优化反应条件后，[14C6-3,4,7,8,11,12]-ttt-CDT 1 通过[1,4-14C2]丁二烯 10 的均相或异相 Ni(0) 催化三聚反应被高效合成，产率为 60-82%。根据采用的具体反应条件，1/2 的产率和比例范围为（59-90%）/（41-10%）。全反式异构体通过 Ag+ 介导的反相 HPLC 分离出来。重要的中间体[1,4-14C2]-1,3-丁二烯 10 是以[14C]氰化钾和 1,2-二溴乙烷 3 为起始原料，分七步制备的，收率为 57%。从[14C]KCN 中得到的[14C6-3,4,7,8,11,12]-ttt-CDT 1 的总放射性收率为 30%。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1265
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 platinum on activated charcoal 、 水 作用下， 生成 琥珀酸-1,4-14C
  参考文献：
  名称：

  Topper, Journal of Biological Chemistry, 1949, vol. 177, p. 304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical Degradation of Isotopic Succinic and Malic Acids^1a
  作者：A. A. Benson、J. A. Bassham

  DOI：10.1021/ja01191a504

  日期：1948.11
• SUSAN A. B.; DUNCAN W. P., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1981, 18, NO 8, 1227-1234
  作者：SUSAN A. B.、 DUNCAN W. P.

  DOI：——

  日期：——
• Topper, Journal of Biological Chemistry, 1949, vol. 177, p. 304
  作者：Topper

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of [14C6-3,4,7,8,11,12]-(1E,5E,9E)-cyclododeca-1,5,9-triene
  作者：Bruce N. Diel、Mingcheng Han、Jonathan M. White

  DOI：10.1002/jlcr.1265

  日期：2007.4

  Trimerization of butadiene in the presence of Ni(0) affords (1E,5E,9E)-cyclododeca-1,5,9-triene 1 (ttt-CDT), (1E,5E,9Z)-cyclododeca-1,5,9-triene 2 (ttc-CDT), and other isomers/oligomers. After optimization of reaction conditions, [14C6-3,4,7,8,11,12]-ttt-CDT 1 was synthesized efficiently either by homogenous or heterogeneous Ni(0) catalytic trimerization of [1,4-14C2]butadiene 10, in 60–82% yield. Depending on the exact reaction conditions employed, the yields and ratio of 1/2 ranged from (59–90%) / (41–10%). The all-trans isomer was conveniently isolated via Ag+-mediated reversed-phase HPLC. The important intermediate [1,4-14C2]-1,3-butadiene 10 was prepared from potassium [14C]cyanide and 1,2-dibromoethane 3 as starting materials, in seven steps with a 57% yield. The total radioactive yield of [14C6-3,4,7,8,11,12]-ttt-CDT 1 is 30% from [14C]KCN. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  丁二烯在 Ni(0) 存在下发生三聚反应，生成 (1E,5E,9E)-环十二-1,5,9-三烯 1 (ttt-CDT)、(1E,5E,9Z)-环十二-1,5,9-三烯 2 (ttc-CDT) 以及其他异构体/异构体。在优化反应条件后，[14C6-3,4,7,8,11,12]-ttt-CDT 1 通过[1,4-14C2]丁二烯 10 的均相或异相 Ni(0) 催化三聚反应被高效合成，产率为 60-82%。根据采用的具体反应条件，1/2 的产率和比例范围为（59-90%）/（41-10%）。全反式异构体通过 Ag+ 介导的反相 HPLC 分离出来。重要的中间体[1,4-14C2]-1,3-丁二烯 10 是以[14C]氰化钾和 1,2-二溴乙烷 3 为起始原料，分七步制备的，收率为 57%。从[14C]KCN 中得到的[14C6-3,4,7,8,11,12]-ttt-CDT 1 的总放射性收率为 30%。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.