间碳硼烷 | 16986-24-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 间碳硼烷
• 中文别名: m-碳硼烷；M-碳硼烷
• 英文名称: m-Carborane
• CAS: 16986-24-6
• 化学式: C2H2B10
• 分子量: 134.2
• InChiKey: JTWJUVSLJRLZFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  272 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.13
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Y
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29420000
• RTECS号：
  HS9290000

制备方法与用途

概述

间碳硼烷C₂B₁₀H₁₂具有二十面体结构，是最早发现并制备的二十面体碳硼烷。随后，研究开发了将邻位衍生物异构化为间位和对位异构体的方法。例如，在高温（600℃）下，通过热管流过的过程，邻-甲基可以重排或异构化为间-甲基。然而，这种在高温下的方法可能导致间碳硼烷蒸气接触空气时燃烧或爆炸，因此对工业操作没有实际应用。

另一种用于使碳硼烷异构化的方法是在较低温度下将大的甲硅烷基团取代的邻氨基甲酸酯热重排为金属异构体。与上述流动方法不同，这种本体异构化在回流温度下容易发生，并且可以使用常规实验室设备进行。

制备

间碳硼烷的制备步骤如下：将配备有机械搅拌器、氮气入口和温度计的500ml三颈烧瓶中加入可得自商标为Dexsil202的碳硼烷-硅氧烷聚合物（10g）和四氢呋喃（100ml）。一次加入氟化钾溶液（1克KF·2H₂O溶于50毫升水中），并同时在冰水浴中搅拌冷却。随后，加入一滴商标为Adogen464的甲基三烷基氯化铵表面活性剂，移除冷却浴，并将两相反应混合物在环境温度下搅拌16小时。

将反应混合物转移至分液漏斗并分离各层。有机层用饱和氯化钠溶液（100ml）洗涤，干燥（使用MgSO₄），并过滤。蒸发溶剂后，得到粘性残余物。通过真空升华产生2.79g（理论值的93%）间碳硼烷。最终产物通过核磁共振和红外光谱以及与真实样品的高效液相保留时间进行分析确认。