5(6)-羧基荧光素琥珀酰亚胺酯 | 117548-22-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 荧光成像
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 5(6)-羧基荧光素琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: NHS-5(6)-fluorescein
• 英文别名: 3-(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonyl-2-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoic acid;4-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonyl-2-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoic acid
• CAS: 117548-22-8
• 化学式: C₂₅H₁₅NO₉*C₂₅H₁₅NO₉
• 分子量: 946.791
• InChiKey: YVTPVJDECOUTJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224°C
• 溶解度：
  在DMF中可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  295
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  18

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  32049010
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

5(6)-FAM SE 是一种绿色荧光染料，广泛应用于蛋白质标记。

用途

它用作蛋白质和其它生物分子中伯胺及仲胺基团的荧光探针。在蛋白质以及其他生物分子中，通过与伯胺及仲胺基团发生反应进行荧光标记；已成功用于制备微管蛋白荧光衍生物，并且被用来生成一种二苯乙内酰脲痕量药物。此外，还可以利用荧光极化免疫测定法（FPIA），在血清和血浆中检测这种药物的含量。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(6)-羧基荧光素琥珀酰亚胺酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(3-(4-((2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)methyl)cyclohexanecarboxamido)propyl)-3',6'-dihydroxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用 Julia-Kocieński 样试剂快速、稳定、化学选择性标记硫醇：一种血清稳定的马来酰亚胺基蛋白质缀合替代品

  摘要：

  已发现在各种缓冲条件下甲基磺酰基苯基恶二唑化合物对半胱氨酸具有精确的化学选择性。此外，所得到的蛋白质偶联物比人血浆中的半胱氨酸-马来酰亚胺偶联物（HSA=人血清白蛋白，MBP-C-HA=麦芽糖结合蛋白）具有更好的稳定性。这种新的硫醇点击反应为生成稳定的蛋白质偶联物和聚乙二醇化蛋白质提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201306241

文献信息

• Fluorophores for encapsulation into liposomes
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04912208A1

  公开（公告）日：1990-03-27

  The present invention provides novel fluorescein derivative compounds having fluorescence spectrum and quantum yield characteristics similar to those of fluorescein. The compounds are readily synthesized and purified and are readily soluble in water at self-quenching concentrations. Significantly, due to the presence of polar polyhydroxy group substituents and the absence of metal-chelating groups, these fluorescein derivatives are susceptible to minimal leakage across liposome membranes and have fluorescence characteristics minimally sensitive to the presence of metal ions. Compounds of the invention are thus exceptionally suitable for use in the development of highly storage stable liposome preparations to be employed in immunolytic assays involving human body fluid samples.

  本发明提供了一种新型荧光素衍生物化合物，其荧光光谱和量子产率特性类似于荧光素。这些化合物易于合成和纯化，并且在自猝灭浓度下易于溶于水。值得注意的是，由于存在极性多羟基基团取代物且缺乏金属螯合基团，这些荧光素衍生物对脂质体膜的渗漏最小，并且对金属离子的存在的荧光特性最不敏感。因此，本发明的化合物非常适用于开发高储存稳定性的脂质体制剂，用于人体液体样品的免疫分析。
• Rapid, Stable, Chemoselective Labeling of Thiols with Julia-Kocieński-like Reagents: A Serum-Stable Alternative to Maleimide-Based Protein Conjugation
  作者：Narihiro Toda、Shigehiro Asano、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1002/anie.201306241

  日期：2013.11.25

  Exquisite chemoselectivity for cysteine has been found for methylsulfonylphenyloxadiazole compounds under various buffer conditions. Furthermore, the resulting protein conjugates have superior stability to cysteine–maleimide conjugates in human plasma (HSA=human serum albumin, MBP‐C‐HA=maltose‐binding protein). This new thiol‐click reaction offers a new approach to generate stable protein conjugates

  已发现在各种缓冲条件下甲基磺酰基苯基恶二唑化合物对半胱氨酸具有精确的化学选择性。此外，所得到的蛋白质偶联物比人血浆中的半胱氨酸-马来酰亚胺偶联物（HSA=人血清白蛋白，MBP-C-HA=麦芽糖结合蛋白）具有更好的稳定性。这种新的硫醇点击反应为生成稳定的蛋白质偶联物和聚乙二醇化蛋白质提供了一种新方法。