Fmoc-L-Asn(Trt)-L-threo-O-[BOC-L-Leu-D-Ala-L-Chp(OTBS)]-HAsn(Trt)-OBn | 436848-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-L-Asn(Trt)-L-threo-O-[BOC-L-Leu-D-Ala-L-Chp(OTBS)]-HAsn(Trt)-OBn
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-3-[(2S)-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-chlorophenyl]-2-[[(2R)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]oxy-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-(tritylamino)butanoyl]amino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoate
• CAS: 436848-76-9
• 化学式: C₉₆H₁₀₂ClN₇O₁₄Si
• 分子量: 1641.44
• InChiKey: KBYKOQCVVUHHNB-SFPNFRLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.98
• 重原子数：
  119
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  284
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-Asn(Trt)-L-threo-O-[BOC-L-Leu-D-Ala-L-Chp(OTBS)]-HAsn(Trt)-OBn 在 四丁基氟化铵 、 异丙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S,3S)-2-[(S)-2-Amino-3-(trityl-carbamoyl)-propionylamino]-3-[(S)-2-[(R)-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-propionylamino]-2-(3-chloro-4-hydroxy-phenyl)-acetoxy]-N-trityl-succinamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ramoplanin A2 和 Ramoplanose 苷元的全合成

  摘要：

  公开了ramoplanin A2和ramoplanose苷元的会聚全合成。制备由残基 3-9（七肽 15）、五肽 26 和五肽 34（残基 10-14）组成的三个关键亚基，依次偶联并环化以提供苷元的 49 元缩肽核心。制备包含主链酯的五肽 26 的关键是正交保护的 L-苏式-β-羟基天冬酰胺的不对称合成，以及为其受阻醇（EDCI、DMAP、0摄氏度）。选择偶联位点以最大限度地提高合成的收敛性，包括三个亚基的收敛性，以防止羧酸盐活化的苯基甘氨酸衍生残基的晚期外消旋化，并为 49 元环闭合争取无环大环化底物的 β-折叠预组织。因此，所选 Phe(9)-D-Orn(10) 位点的大环化可能受益于 beta-sheet 预组织以及 D-胺末端的闭合。带有不稳定缩肽酯的亚基的后期掺入和最后阶段的 Asn(1) 侧链引入提供了未来获得苷元类似物的途径，据报道这些苷元在抗菌测定中与天然产物同样有效或更有效。

  DOI：

  10.1021/ja0212314
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-Leu-D-Ala-OH 、 (2S,3S)-3-{(S)-2-Amino-2-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-chloro-phenyl]-acetoxy}-2-[(S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(trityl-carbamoyl)-propionylamino]-N-trityl-succinamic acid benzyl ester 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到Fmoc-L-Asn(Trt)-L-threo-O-[BOC-L-Leu-D-Ala-L-Chp(OTBS)]-HAsn(Trt)-OBn
  参考文献：
  名称：

  Ramoplanin A2 和 Ramoplanose 苷元的全合成

  摘要：

  公开了ramoplanin A2和ramoplanose苷元的会聚全合成。制备由残基 3-9（七肽 15）、五肽 26 和五肽 34（残基 10-14）组成的三个关键亚基，依次偶联并环化以提供苷元的 49 元缩酚肽核心。制备包含主链酯的五肽 26 的关键是正交保护的 l-苏式-β-羟基天冬酰胺的不对称合成，以及为其受阻醇（EDCI、DMAP、0 ℃）。选择偶联位点以最大限度地提高合成的收敛性，包括三个亚基的收敛性，以防止羧酸盐活化的苯基甘氨酸衍生残基的晚期外消旋化，并为 49 元环闭合争取无环大环化底物的 β-折叠预组织。因此，所选 Phe9-d-Orn10 位点的大环化可能受益于...

  DOI：

  10.1021/ja020237q