[(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)-5-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanoyl] naphthalene-1-carboxylate | 1054667-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)-5-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanoyl] naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1054667-39-8
• 化学式: C₇₉H₇₆O₁₃
• 分子量: 1233.46
• InChiKey: FTIWDDZZJZLWOX-NAPAEVPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxy-6-((R)-16-hydroxy-heptadecyl)-benzoic acid benzhydryl ester 、 [(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)-5-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanoyl] naphthalene-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzhydryl 2-phenylmethoxy-6-[(16R)-16-[(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)-5-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanoyl]oxyheptadecyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  GABA A受体离子通道的新型抑制剂-脱乙酰-扇贝苷的全合成

  摘要：

  通过将衍生自甲基α-d-甘露吡喃糖苷的二糖样片段与羟基庚基水杨酸片段偶联，完成了包含β-d-甘露吡喃糖苷单元的脱乙酰-伞花苷（1）的全合成。还已经评估了1的生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00316-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,6-Tetrakis-benzyloxy-5-((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexanal 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)-5-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanoyl] naphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  GABA A受体离子通道的新型抑制剂-脱乙酰-扇贝苷的全合成

  摘要：

  通过将衍生自甲基α-d-甘露吡喃糖苷的二糖样片段与羟基庚基水杨酸片段偶联，完成了包含β-d-甘露吡喃糖苷单元的脱乙酰-伞花苷（1）的全合成。还已经评估了1的生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00316-4

文献信息

• Total synthesis of deacetyl-caloporoside, a novel inhibitor of the GABAA receptor ion channel
  作者：Kuniaki Tatsuta、Shohei Yasuda

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00316-4

  日期：1996.4

  The total synthesis of deacetyl-caloporoside (1) which contains a β-d-mannopyranoside unit has been accomplished by coupling of the disaccharide-like segment derived from methyl α-d-mannopyranoside, with the hydroxyheptadecyl salicylic acid segment. The biological activity of 1 has also been evaluated.

  通过将衍生自甲基α-d-甘露吡喃糖苷的二糖样片段与羟基庚基水杨酸片段偶联，完成了包含β-d-甘露吡喃糖苷单元的脱乙酰-伞花苷（1）的全合成。还已经评估了1的生物活性。