[(2R,3R,4R,5R)-5-(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-phosphonooxyoxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-4-benzoyloxyoxolan-3-yl] benzoate | 176664-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-5-(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-phosphonooxyoxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-4-benzoyloxyoxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 176664-08-7
• 化学式: C₆₇H₅₈N₄O₂₃P₂
• 分子量: 1349.16
• InChiKey: FCNXOVIVTSCUDQ-MKKRZCFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  337
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-5-(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-phosphonooxyoxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-4-benzoyloxyoxolan-3-yl] benzoate 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Phosphoric acid (2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester (2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-4-phosphonooxy-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2'-磷酸化尿苷衍生物中2'-3'磷酸迁移的立体和电子控制及其在2'-磷酸化低聚水杨酸酯合成中的应用研究。

  摘要：

  对于通过使用新的亚磷酰胺结构单元合成2'-磷酸化的低聚吡啶二酸酯，已经研究了几种掩蔽的磷酰基作为2'-磷酸酯前体，当3'羟基保护基必须是3'羟基时，不应将其迁移到3'位置。去除亚磷酰胺残基，将其引入3'-位。结果，发现双（2-氰基-1,1-二甲基乙氧基）硫代磷酰基（BCMETP）是最合适的2'-磷酸盐前体。该硫代磷酰基可通过与双（2-氰基-1，1-二甲基乙氧基）（二乙氨基）膦进行磷酸化，然后硫化而引入3'，5'-甲硅烷基化尿苷衍生物7的2'-羟基。用（HF）（x）（）。Py在THF中处理2'-硫代磷酸化产物15，仅得到3'，5' -未保护的尿苷衍生物16a。化合物16a通过两步反应被转化为亚磷酰胺单元22。该构件用于U（2'-p）pU（29）和U（2'-ps）pU（30）的溶液相合成。通过在N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）存在下用DBU处理，从完全保护的衍生物25中有效除去2-

  DOI：

  10.1021/jo952073k
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-5-(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-dihydroxyphosphinothioyloxyoxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-4-benzoyloxyoxolan-3-yl] benzoate 在 碘 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-5-(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-phosphonooxyoxolan-3-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-4-benzoyloxyoxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  2'-磷酸化尿苷衍生物中2'-3'磷酸迁移的立体和电子控制及其在2'-磷酸化低聚水杨酸酯合成中的应用研究。

  摘要：

  对于通过使用新的亚磷酰胺结构单元合成2'-磷酸化的低聚吡啶二酸酯，已经研究了几种掩蔽的磷酰基作为2'-磷酸酯前体，当3'羟基保护基必须是3'羟基时，不应将其迁移到3'位置。去除亚磷酰胺残基，将其引入3'-位。结果，发现双（2-氰基-1,1-二甲基乙氧基）硫代磷酰基（BCMETP）是最合适的2'-磷酸盐前体。该硫代磷酰基可通过与双（2-氰基-1，1-二甲基乙氧基）（二乙氨基）膦进行磷酸化，然后硫化而引入3'，5'-甲硅烷基化尿苷衍生物7的2'-羟基。用（HF）（x）（）。Py在THF中处理2'-硫代磷酸化产物15，仅得到3'，5' -未保护的尿苷衍生物16a。化合物16a通过两步反应被转化为亚磷酰胺单元22。该构件用于U（2'-p）pU（29）和U（2'-ps）pU（30）的溶液相合成。通过在N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）存在下用DBU处理，从完全保护的衍生物25中有效除去2-

  DOI：

  10.1021/jo952073k