2-chloroethyl 2-((tert-butyldimethylsilyloxy)(2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)methyl)acrylate | 926015-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-chloroethyl 2-((tert-butyldimethylsilyloxy)(2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)methyl)acrylate
• 英文别名: 2-chloroethyl 2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-(2-hydroxy-5-oxo-2H-furan-3-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 926015-27-2
• 化学式: C₁₆H₂₅ClO₆Si
• 分子量: 376.909
• InChiKey: RIXOHFOWXVPRJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroethyl 2-((tert-butyldimethylsilyloxy)(2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)methyl)acrylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以24%的产率得到2-chloroethyl 2-(hydroxy(2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用单线态氧进行碱辅助的功能化呋喃向丁烯内酯的区域和非对映选择性转化。

  摘要：

  使用Baylis-Hillman反应，然后进行单线态氧氧化，可以轻松合成β-官能化的γ-羟基丁烯内酯。3-糠醛的转化具有区域选择性和非对映选择性。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062551l
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸氯乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 oxygen 、 rose bengal 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloroethyl 2-((tert-butyldimethylsilyloxy)(2-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用单线态氧进行碱辅助的功能化呋喃向丁烯内酯的区域和非对映选择性转化。

  摘要：

  使用Baylis-Hillman反应，然后进行单线态氧氧化，可以轻松合成β-官能化的γ-羟基丁烯内酯。3-糠醛的转化具有区域选择性和非对映选择性。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062551l

文献信息

• Base-Assisted Regio- and Diastereoselective Conversion of Functionalized Furans to Butenolides Using Singlet Oxygen
  作者：Santoshkumar N. Patil、Fei Liu

  DOI：10.1021/ol062551l

  日期：2007.1.1

  A facile synthesis of beta-functionalized gamma-hydroxybutenolides was achieved using a Baylis-Hillman reaction followed by singlet oxygen oxidation. The conversion from 3-furfural was regio- and diastereoselective. [reaction: see text].

  使用Baylis-Hillman反应，然后进行单线态氧氧化，可以轻松合成β-官能化的γ-羟基丁烯内酯。3-糠醛的转化具有区域选择性和非对映选择性。[反应：请参见文字]。