(3-nitrophenyl)(4H-1,2,4-triazole-4-ylamino)methanol | 1096687-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-nitrophenyl)(4H-1,2,4-triazole-4-ylamino)methanol
• 英文别名: (3-nitrophenyl)(4H-1,2,4-triazol-4-ylamino)methanol；(3-Nitrophenyl)-(1,2,4-triazol-4-ylamino)methanol
• CAS: 1096687-41-0
• 化学式: C₉H₉N₅O₃
• 分子量: 235.202
• InChiKey: VYALVZCHWCNBMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 间硝基苯甲醛 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到(3-nitrophenyl)(4H-1,2,4-triazole-4-ylamino)methanol
  参考文献：
  名称：

  Stable hemiaminals containing a triazole ring

  摘要：

  在中性条件下，4-氨基-1,2,4-三唑与硝基取代的苯甲醛在乙腈中发生反应，生成了稳定的半二胺，其中七种半二胺的结构和光谱特征已经确定。在反应混合物中加入盐酸后，还得到了两个希夫碱。我们描述了半二元化合物的构象和构型之间的相关性，并得出结论：这些物质的形成是由苯环上的取代基以及 4-氨基-1,2,4-三唑的存在决定的。

  DOI：

  10.1039/c0nj00346h

文献信息

• [EN] THE NOVEL CHIRAL TRIAZOLE DERIVATIVES, SYNTHESIS AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS CHIRAUX DE TRIAZOLE, LEUR SYNTHÈSE ET LEUR APPLICATION
  申请人：UNIV WROCLAWSKI

  公开号：WO2009005381A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The subject of the present invention are the triazole derivatives, the synthesis and application thereof. These are new compounds obtained in reaction of 4-amino- 1,2,4- triazole with nitrobenzaldehyde derivatives. Compounds possess two chiral centres that play the crucial role in chemical and biological properties. New triazole derivatives are used as active substances in drugs preventing and/or curing infection caused by fungi or bacteria.

  本发明的主题是三唑衍生物及其合成和应用。这些是通过4-氨基-1,2,4-三唑与硝基苯甲醛衍生物反应得到的新化合物。这些化合物具有两个手性中心，在化学和生物性质中起着关键作用。新的三唑衍生物被用作药物中的活性物质，以预防和/或治愈由真菌或细菌引起的感染。
• Stable hemiaminals containing a triazole ring
  作者：Maciej Barys、Zbigniew Ciunik、Krzysztof Drabent、Anna Kwiecień

  DOI：10.1039/c0nj00346h

  日期：——

  Reactions between 4-amino-1,2,4-triazole and nitro-substituted benzaldehydes in acetonitrile under neutral conditions afford stable hemiaminals, seven of which have been structurally and spectroscopically characterized. Two Schiff bases have also been obtained after the addition of hydrochloric acid to the reaction mixture. We describe a correlation between the conformation and configuration of the hemiaminals, and conclude that the formation of these species is determined by the substituents on the phenyl ring, as well as by the presence of 4-amino-1,2,4-triazole.

  在中性条件下，4-氨基-1,2,4-三唑与硝基取代的苯甲醛在乙腈中发生反应，生成了稳定的半二胺，其中七种半二胺的结构和光谱特征已经确定。在反应混合物中加入盐酸后，还得到了两个希夫碱。我们描述了半二元化合物的构象和构型之间的相关性，并得出结论：这些物质的形成是由苯环上的取代基以及 4-氨基-1,2,4-三唑的存在决定的。