methyl 2-[[(1S,2S,3S,7R,8R,11R)-8-[[2-[[(1S,2S,3S,7R,8R,11R)-8-amino-5,5-dimethyl-9-oxo-2-phenylmethoxy-4,6-dioxa-13-thia-10-azatricyclo[8.3.0.03,7]tridecane-11-carbonyl]amino]acetyl]amino]-5,5-dimethyl-9-oxo-2-phenylmethoxy-4,6-dioxa-13-thia-10-azatricyclo[8.3.0.03,7]tridecane-11-carbonyl]amino]acetate | 922725-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[[(1S,2S,3S,7R,8R,11R)-8-[[2-[[(1S,2S,3S,7R,8R,11R)-8-amino-5,5-dimethyl-9-oxo-2-phenylmethoxy-4,6-dioxa-13-thia-10-azatricyclo[8.3.0.03,7]tridecane-11-carbonyl]amino]acetyl]amino]-5,5-dimethyl-9-oxo-2-phenylmethoxy-4,6-dioxa-13-thia-10-azatricyclo[8.3.0.03,7]tridecane-11-carbonyl]amino]acetate
• CAS: 922725-67-5
• 化学式: C₄₃H₅₄N₆O₁₃S₂
• 分子量: 927.066
• InChiKey: JJVKBVJNOSKXPL-NPTBJIRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  286
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[[(1S,2S,3S,7R,8R,11R)-8-[[2-[[(1S,2S,3S,7R,8R,11R)-8-amino-5,5-dimethyl-9-oxo-2-phenylmethoxy-4,6-dioxa-13-thia-10-azatricyclo[8.3.0.03,7]tridecane-11-carbonyl]amino]acetyl]amino]-5,5-dimethyl-9-oxo-2-phenylmethoxy-4,6-dioxa-13-thia-10-azatricyclo[8.3.0.03,7]tridecane-11-carbonyl]amino]acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到lithium;2-[[(1S,2S,3S,7R,8R,11R)-8-[[2-[[(1S,2S,3S,7R,8R,11R)-8-amino-5,5-dimethyl-9-oxo-2-phenylmethoxy-4,6-dioxa-13-thia-10-azatricyclo[8.3.0.03,7]tridecane-11-carbonyl]amino]acetyl]amino]-5,5-dimethyl-9-oxo-2-phenylmethoxy-4,6-dioxa-13-thia-10-azatricyclo[8.3.0.03,7]tridecane-11-carbonyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  A shape-persistentd,l-dipeptide building block for the assembly of rigidified oligopeptides

  摘要：

  曼脲酸（5）被转化成了功能密集的 D,L-二肽模拟物 1，随后被插入到环状六肽 3 中。与之前描述的 L,L-二肽拟态物 2 相比，古洛构型的七元内酰胺 1 呈倒环构象。

  DOI：

  10.1039/b613172g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[[(1S,2S,3S,7R,8R,11R)-8-[[2-[[(1S,2S,3S,7R,8R,11R)-8-azido-5,5-dimethyl-9-oxo-2-phenylmethoxy-4,6-dioxa-13-thia-10-azatricyclo[8.3.0.03,7]tridecane-11-carbonyl]amino]acetyl]amino]-5,5-dimethyl-9-oxo-2-phenylmethoxy-4,6-dioxa-13-thia-10-azatricyclo[8.3.0.03,7]tridecane-11-carbonyl]amino]acetate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到methyl 2-[[(1S,2S,3S,7R,8R,11R)-8-[[2-[[(1S,2S,3S,7R,8R,11R)-8-amino-5,5-dimethyl-9-oxo-2-phenylmethoxy-4,6-dioxa-13-thia-10-azatricyclo[8.3.0.03,7]tridecane-11-carbonyl]amino]acetyl]amino]-5,5-dimethyl-9-oxo-2-phenylmethoxy-4,6-dioxa-13-thia-10-azatricyclo[8.3.0.03,7]tridecane-11-carbonyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  A shape-persistentd,l-dipeptide building block for the assembly of rigidified oligopeptides

  摘要：

  曼脲酸（5）被转化成了功能密集的 D,L-二肽模拟物 1，随后被插入到环状六肽 3 中。与之前描述的 L,L-二肽拟态物 2 相比，古洛构型的七元内酰胺 1 呈倒环构象。

  DOI：

  10.1039/b613172g

文献信息

• A shape-persistent<scp>d</scp>,<scp>l</scp>-dipeptide building block for the assembly of rigidified oligopeptides
  作者：Rolf Hörger、Armin Geyer

  DOI：10.1039/b613172g

  日期：——

  Mannuronic acid (5) was transformed into the densely functionalised D,L-dipeptide mimic 1 and subsequently inserted into the cyclic hexapeptide 3. The gulo-configurated seven-membered lactam 1 exhibits an inverted ring conformation compared to the previously described L,L-dipeptide mimic 2. In spite of this considerable difference, both prefer the same i to i + 1 positions of a β-turn within a cyclic hexapeptide.

  曼脲酸（5）被转化成了功能密集的 D,L-二肽模拟物 1，随后被插入到环状六肽 3 中。与之前描述的 L,L-二肽拟态物 2 相比，古洛构型的七元内酰胺 1 呈倒环构象。