(3aS,6aS,7S,8S,11S,11aS,11bS)-7,11-Bis-benzyloxy-8-(cyclohexyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,9,9-tetramethyl-6-methylene-8-(3-oxo-butyl)-decahydro-1,3-dioxa-cycloocta[de]naphthalen-10-one | 190776-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,6aS,7S,8S,11S,11aS,11bS)-7,11-Bis-benzyloxy-8-(cyclohexyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,9,9-tetramethyl-6-methylene-8-(3-oxo-butyl)-decahydro-1,3-dioxa-cycloocta[de]naphthalen-10-one
• 英文别名: (1S,5S,9S,10S,11S,14S,15S)-11-[cyclohexyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3,12,12-tetramethyl-8-methylidene-11-(3-oxobutyl)-10,14-bis(phenylmethoxy)-2,4-dioxatricyclo[7.5.1.05,15]pentadecan-13-one
• CAS: 190776-18-2
• 化学式: C₄₄H₆₂O₇Si
• 分子量: 731.058
• InChiKey: JBHZNXQAJJZNGC-ULPFIZGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.53
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aS,7S,8S,11S,11aS,11bS)-7,11-Bis-benzyloxy-8-(cyclohexyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,9,9-tetramethyl-6-methylene-8-(3-oxo-butyl)-decahydro-1,3-dioxa-cycloocta[de]naphthalen-10-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到(1S,2S,3S,6R,7R,8S,9S,13S,17S)-3-[cyclohexyl(dimethyl)silyl]oxy-6,11,11,18,18-pentamethyl-16-methylidene-2,8-bis(phenylmethoxy)-10,12-dioxatetracyclo[7.7.1.13,7.013,17]octadecane-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内羟醛和频哪醇偶联反应从光学活性 8 元环化合物不对称合成 8-去甲基紫杉醇的 ABC 环系

  摘要：

  通过分子内醛醇和分子内频哪醇偶联反应，通过连续构建 BC 和 ABC 环系统，从 8 元环化合物 3 有效合成具有光学活性的新型紫杉醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.419
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6aS,7S,8S,10R,11S,11aS,11bS)-7,11-Bis-benzyloxy-8-but-3-enyl-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,9,9-tetramethyl-6-methylene-dodecahydro-1,3-dioxa-cycloocta[de]naphthalen-8-ol 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS,6aS,7S,8S,11S,11aS,11bS)-7,11-Bis-benzyloxy-8-(cyclohexyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,9,9-tetramethyl-6-methylene-8-(3-oxo-butyl)-decahydro-1,3-dioxa-cycloocta[de]naphthalen-10-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内羟醛和频哪醇偶联反应从光学活性 8 元环化合物不对称合成 8-去甲基紫杉醇的 ABC 环系

  摘要：

  通过分子内醛醇和分子内频哪醇偶联反应，通过连续构建 BC 和 ABC 环系统，从 8 元环化合物 3 有效合成具有光学活性的新型紫杉醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.419