1-Ethyl-4-methoxycarbonyl-5-methylcarbamoylimidazole | 102244-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Ethyl-4-methoxycarbonyl-5-methylcarbamoylimidazole
• 英文别名: Methyl 1-ethyl-5-(methylcarbamoyl)imidazole-4-carboxylate
• CAS: 102244-24-6
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₃
• 分子量: 211.221
• InChiKey: YLZOAMFVCCVVKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethyl-4-methoxycarbonyl-5-methylcarbamoylimidazole 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到去甲基依替咪唑
  参考文献：
  名称：

  依替咪唑代谢物的结构、合成及药理活性

  摘要：

  作为原料4(5)甲基氨基甲酰基5(4)甲氧基羰基咪唑(III)[2]用于合成(II)。在MeONa存在下用碘乙烷将其烷基化得到两种异构体1-乙基-4-甲氧基羰基-5-甲基氨基甲酰基咪唑(IV)和1乙基-4-甲基氨基甲酰基-5-甲氧基羰基咪唑(V)的混合物。该混合物的拆分通过制备型TLC进行。单独的化合物(IV)和(V)通过用氨水处理分别转化为(II)和1-乙基-4-甲基氨基甲酰基-5-氨基甲酰基咪唑(VI)。由于 (II) 和 (VI) 的制备分离困难，通过 4(5)-氨基甲酰基-5(4)-甲基氨基甲酰基咪唑 (VII) 的烷基化合成这些化合物的替代途径被证明是不可接受的。

  DOI：

  10.1007/bf00766900
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 4(5)-Methylcarbamoyl-5(4)-methoxycarbonylimidazole 在 sodium methylate 作用下， 生成 1-Ethyl-4-methoxycarbonyl-5-methylcarbamoylimidazole 、 1-Ethyl-4-methylcarbamoyl-5-methoxycarbonylimidazole
  参考文献：
  名称：

  依替咪唑代谢物的结构、合成及药理活性

  摘要：

  作为原料4(5)甲基氨基甲酰基5(4)甲氧基羰基咪唑(III)[2]用于合成(II)。在MeONa存在下用碘乙烷将其烷基化得到两种异构体1-乙基-4-甲氧基羰基-5-甲基氨基甲酰基咪唑(IV)和1乙基-4-甲基氨基甲酰基-5-甲氧基羰基咪唑(V)的混合物。该混合物的拆分通过制备型TLC进行。单独的化合物(IV)和(V)通过用氨水处理分别转化为(II)和1-乙基-4-甲基氨基甲酰基-5-氨基甲酰基咪唑(VI)。由于 (II) 和 (VI) 的制备分离困难，通过 4(5)-氨基甲酰基-5(4)-甲基氨基甲酰基咪唑 (VII) 的烷基化合成这些化合物的替代途径被证明是不可接受的。

  DOI：

  10.1007/bf00766900