1-benzyl-3-tert-butyl-1H-pyrrole | 53646-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-3-tert-butyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-Benzyl-3-tert-butylpyrrole
• CAS: 53646-87-0
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: QZGRIILUEHOPEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-tert-butyl-1H-pyrrole 、 methyl 2-phenyl-2-(picolinamido)acetate 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以66%的产率得到methyl 2-(1-benzyl-4-(tert-butyl)-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenyl-2-(picolinamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  铁催化氧化Ç ？H / C ？H交叉偶联：α-季α-氨基酸衍生物的有效途径

  摘要：

  满负荷：已开发出协调的活化策略，以通过铁（III）催化的α-叔α-氨基酸酯的α-C（sp 3）H键的氧化功能化来提供α-季级α-氨基酸。该反应对α-氨基酸和亲核试剂（Nu）均具有广泛的底物范围，并且具有良好的官能团耐受性（参见方案，DTBP =过氧化二叔丁基，DCE = 1,2-二氯乙烷）。

  DOI：

  10.1002/anie.201306181
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到1-benzyl-3-tert-butyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A New Two-Step Preparation of Pyrroles from β-Amino Ketones Utilizing Trimethylsilyldiazomethane

  摘要：

  三甲基硅烷基二氮甲基锂与N-取代的β-氨基酮顺利反应，生成2-吡咯啉，这些2-吡咯啉通过用MnO2（CMD，化学二氧化锰）处理，可以轻易转化为相应的吡咯。与N,N-二取代的β-氨基酮反应后，用CMD氧化也得到了吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1552