2-Formyl-2,3-dimethyl-butyric acid ethyl ester | 188026-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Formyl-2,3-dimethyl-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-formyl-2,3-dimethylbutanoate
• CAS: 188026-84-8
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: XARYLGYARZOUHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醛 、 2-Formyl-2,3-dimethyl-butyric acid ethyl ester 在 [VCl3(thf)3] 、 锌 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (3S,4S,5S)-4-Hydroxy-3-isopropyl-3-methyl-5-phenethyl-dihydro-furan-2-one 、 (3S,4R,5R)-4-Hydroxy-3-isopropyl-3-methyl-5-phenethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pinacol Cross Coupling Reactions of Ethyl 2-Alkyl-2-Formylpropionates. Stereoselective Synthesis of 2,2,4-Trialkyl-3-Hydroxy-γ-Butyrolactones

  摘要：

  乙基2-烷基-2-甲酰基丙酸酯（2）（即EtOC(O)CR1MeCHO）与非螯合醛的分子间皮那克尔耦合反应可获得高产率的threo二醇。该反应由钒(II)离子促进，这些离子可通过VCl3(THF)3和锌粉在原位方便生成。当以手性2或手性非螯合醛作为起始物时，观察到高的二叠体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1997-709
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基丁酸乙酯 、 甲酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Formyl-2,3-dimethyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pinacol Cross Coupling Reactions of Ethyl 2-Alkyl-2-Formylpropionates. Stereoselective Synthesis of 2,2,4-Trialkyl-3-Hydroxy-γ-Butyrolactones

  摘要：

  乙基2-烷基-2-甲酰基丙酸酯（2）（即EtOC(O)CR1MeCHO）与非螯合醛的分子间皮那克尔耦合反应可获得高产率的threo二醇。该反应由钒(II)离子促进，这些离子可通过VCl3(THF)3和锌粉在原位方便生成。当以手性2或手性非螯合醛作为起始物时，观察到高的二叠体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1997-709