1-(甲基氨基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮 | 176102-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(甲基氨基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮
• 英文名称: (1-methylamino)benzimidazoline-2-thione
• 英文别名: 3-(methylamino)-1H-benzimidazole-2-thione
• CAS: 176102-00-4
• 化学式: C₈H₉N₃S
• 分子量: 179.246
• InChiKey: RCNFWEXVXKYFNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(甲基氨基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 生成 N-甲基-2-(甲巯基)-1H-苯并[D]咪唑基-1-胺
  参考文献：
  名称：

  1-(烷基氨基)-和1-(二烷基氨基)苯并咪唑啉-2-硫酮的合成

  摘要：

  与 1-氨基苯并咪唑不同，1-烷基氨基苯并咪唑在与硫融合时被硫醇化而不消除 N-氨基，产生以前未知的 1-(烷基氨基)苯并咪唑啉-2-硫酮。这些化合物可以通过 1-烷基乙酰氨基苯并咪唑的硫醇化作用，随后水解消除乙酰基，以制备规模更方便地获得。当 1-（二烷基氨基）苯并咪唑与硫稠合时，它们会转化为 1-（二烷基氨基）苯并咪唑啉-2-硫酮。通过在碱性介质中用碘甲烷对 1-(甲氨基)-和 1-(二乙氨基)苯并咪唑啉-2-硫酮进行烷基化，制备相应的 2-(甲硫基)苯并咪唑。

  DOI：

  10.1007/bf00696720
• 作为产物：
  描述：

  N-1H-苯并[d]咪唑-1-基-N-甲基-乙酰胺 在 盐酸 、 sulfur 作用下， 反应 3.5h， 生成 1-(甲基氨基)-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  1-(烷基氨基)-和1-(二烷基氨基)苯并咪唑啉-2-硫酮的合成

  摘要：

  与 1-氨基苯并咪唑不同，1-烷基氨基苯并咪唑在与硫融合时被硫醇化而不消除 N-氨基，产生以前未知的 1-(烷基氨基)苯并咪唑啉-2-硫酮。这些化合物可以通过 1-烷基乙酰氨基苯并咪唑的硫醇化作用，随后水解消除乙酰基，以制备规模更方便地获得。当 1-（二烷基氨基）苯并咪唑与硫稠合时，它们会转化为 1-（二烷基氨基）苯并咪唑啉-2-硫酮。通过在碱性介质中用碘甲烷对 1-(甲氨基)-和 1-(二乙氨基)苯并咪唑啉-2-硫酮进行烷基化，制备相应的 2-(甲硫基)苯并咪唑。

  DOI：

  10.1007/bf00696720

文献信息

• Synthesis of 2-azido-1-methyl-aminobenzimidazole
  作者：O. V. Dyablo、A. F. Pozharskii

  DOI：10.1007/bf02323382

  日期：1999.10
• Synthesis of 1-(alkylamino)- and 1-(dialkylamino)benzimidazoline-2-thiones
  作者：O. V. Dyablo、A. F. Pozharskii、V. V. Kuz'menko

  DOI：10.1007/bf00696720

  日期：1995.11

  unknown 1-(alkylamino)benzimidazoline-2-thiones. These compounds can be more conveniently obtained on a preparative scale by thiolation of 1-alkylacetamidobenzimidazoles with subsequent hydrolytic elimination of the acetyl group. When 1-(dialkylamino)benzimidazoles are fused with sulfur, they are converted into 1-(dialkylamino)benzimidazoline-2-thiones. By alkylation of 1-(methylamino)- and 1-(dieth

  与 1-氨基苯并咪唑不同，1-烷基氨基苯并咪唑在与硫融合时被硫醇化而不消除 N-氨基，产生以前未知的 1-(烷基氨基)苯并咪唑啉-2-硫酮。这些化合物可以通过 1-烷基乙酰氨基苯并咪唑的硫醇化作用，随后水解消除乙酰基，以制备规模更方便地获得。当 1-（二烷基氨基）苯并咪唑与硫稠合时，它们会转化为 1-（二烷基氨基）苯并咪唑啉-2-硫酮。通过在碱性介质中用碘甲烷对 1-(甲氨基)-和 1-(二乙氨基)苯并咪唑啉-2-硫酮进行烷基化，制备相应的 2-(甲硫基)苯并咪唑。