H-Ser-Gln-Thr-Pro-Leu-Val-Thr-Leu-OtBu | 73337-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Ser-Gln-Thr-Pro-Leu-Val-Thr-Leu-OtBu
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S,3R)-2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-amino-3-hydroxypropanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 73337-57-2
• 化学式: C₄₂H₇₅N₉O₁₃
• 分子量: 914.11
• InChiKey: QLCAUXJZCYIHIL-OMVAKYGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  351
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((S)-1-Azidocarbonyl-5-tert-butoxycarbonylamino-pentylcarbamoyl)-4-[(S)-2-((2S,3R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-butyrylamino)-3-hydroxy-propionylamino]-butyric acid tert-butyl ester 、 H-Ser-Gln-Thr-Pro-Leu-Val-Thr-Leu-OtBu 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 Z-Thr-Ser-Glu(OtBu)-Lys(Boc)-Ser-Gln-Thr-Pro-Leu-Val-Thr-Leu-OtBu
  参考文献：
  名称：

  Greven, H.M.; Nispen, J.W. van; Bijl, W.A.A.J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 9, p. 284 - 286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 作用下， 生成 H-Ser-Gln-Thr-Pro-Leu-Val-Thr-Leu-OtBu
  参考文献：
  名称：

  人β促脂解素的片段的合成，β ħ -LPH。第三部分 des-1-酪氨酸-γ-内啡肽的合成，即β-LPH-（62-77）†

  摘要：

  描述了通过片段缩合方法合成十六肽des-1-酪氨酸-γ-内啡肽，即β-LPH-（62-77）。根据De Wied及其同事的说法，这种肽或一种密切相关的肽可能起内源性抗精神病药的作用。

  DOI：

  10.1002/recl.19800990207

文献信息

• The synthesis of precursors of labelled neuropeptides
  作者：J. W. van Nispen、W. A. A. J. Bijl、A. M. M. Hendrix、H. M. Greven

  DOI：10.1002/recl.19831020505

  日期：——

  Modified amino acids which can serve as precursors in the synthesis of tritium-labelled peptides were prepared and incorporated into biologically active peptides. Thus, p-iodophenylalanine was incorporated at position 4 of H-Met(O2)-Glu-His-Phe-D-Lys-Phe-OH (Org 2766) and in des-Tyr1-γ-endorphin. As a second labelling site, the precursor of L-leucine, L-methallylglycine, was incorporated in both des-Tyr1-γ-endorphin

  制备了可在the标记肽合成中用作前体的修饰氨基酸，并将其掺入生物活性肽中。因此，将对碘苯丙氨酸引入H-Met（O 2）-Glu-His-Phe-D-Lys-Phe-OH（Org 2766）的4位和des-Tyr 1 -γ-内啡肽中。作为第二个标记位点，将L-亮氨酸的前体L-甲基烯丙基甘氨酸掺入了两个des-Tyr 1中-γ-内啡肽和较短的去脑啡肽-γ-内啡肽。最后，Org 2766（D-Lys）和去脑啡肽-γ-内啡肽（L-Lys）中的赖氨酸残基被其类似物2,6-二氨基-4-己酸取代。前体肽通过片段缩合方法合成。除了不能防止甲硫氨酸残基的部分脱硫的含甲基烯丙基甘氨酸的des-Tyr 1 -γ-内啡肽外，这些肽可以通过催化还原转化成它们各自的母体化合物。
• Psycho-pharmacological peptides
  申请人：Akzo N.V.

  公开号：US04271152A1

  公开（公告）日：1981-06-02

  The present invention relates to novel psycho-pharmacological active peptides and peptide derivatives of the formula: A-R-L-Ser-R.sub.1 -L-Thr-L-Pro-L-Leu-L-Val-L-Thr-B wherein R represents the amino acid residue L-Lys or L-Arg, R.sub.1 represents the amino acid residue L-Glu or L-Gln, B represents one of the following amino acid or peptide-radicals: L-Leu-OH, (.alpha.-dehydro)Leu-OH D-Leu-OH L-Leu-L-Phe-OH L-Leu-L-Phe-L-Lys-OH L-MeLeu-OH or the radical ##STR1## and A represents one of the following radicals or residues: hydrogen H-L-Glu Z.sub.1 -L-Glu Z.sub.2 -L-Ser-L-Glu- H-Q.sub.1 -L-Thr-L-Ser-L-Glu- Q.sub.2 -L-Thr-L-Ser-L-Glu- Z.sub.3 -Q.sub.1 -L-Thr-L-Ser-L-Glu- or H.sub.2 N-ALK-CO-L-Phe-Q.sub.1 -L-Thr-L-Ser-L-Glu- in which Z.sub.1 represents H-L-Ser, H-D-Ser, desamino-Ser, 2,3-dihydroxy propanoyl or H.sub.2 N-ALK-CO-, Z.sub.2 represents H-L-Thr, H-D-Thr, desamino-Thr, 2,3-dihydroxybutanoyl or H.sub.2 N-ALK-CO; Q.sub.1 represents L-Met, L-Met(O), L-Met (O.sub.2) or L-Leu Q.sub.2 represents H-D-Met, H-D-Met (O), H-D-Leu, H-D-Met (O.sub.2), desamino Met, desamino Met (O), desamino Met (O.sub.2), desamino Leu, 2-hydroxy-4-methylthiobutanoyl, 2-hydroxy-4-methylpentanoyl or the radical H.sub.2 N-ALK-CO, Z.sub.3 represents H-L-Phe, H-D-Phe, desamino Phe, 2-hydroxy-3-phenyl-propanoyl and H.sub.2 N-ALK-CO-, and ALK represents an alkylene or alkylidene group with 1-6 carbon atoms, as well as the functional derivatives thereof.

  本发明涉及公式为A-R-L-Ser-R.sub.1-L-Thr-L-Pro-L-Leu-L-Val-L-Thr-B的新型精神药理活性肽和肽衍生物，其中R代表氨基酸残基L-Lys或L-Arg，R.sub.1代表氨基酸残基L-Glu或L-Gln，B代表以下氨基酸或肽基团之一：L-Leu-OH，(.alpha.-去氢)Leu-OH，D-Leu-OH，L-Leu-L-Phe-OH，L-Leu-L-Phe-L-Lys-OH，L-MeLeu-OH或基团##STR1##，A代表以下基团或残基之一：氢H-L-Glu，Z.sub.1-L-Glu，Z.sub.2-L-Ser-L-Glu-H-Q.sub.1-L-Thr-L-Ser-L-Glu-Q.sub.2-L-Thr-L-Ser-L-Glu-Z.sub.3-Q.sub.1-L-Thr-L-Ser-L-Glu-或H.sub.2N-ALK-CO-L-Phe-Q.sub.1-L-Thr-L-Ser-L-Glu-，其中Z.sub.1代表H-L-Ser，H-D-Ser，去氨基-Ser，2,3-二羟基丙酰或H.sub.2N-ALK-CO-，Z.sub.2代表H-L-Thr，H-D-Thr，去氨基-Thr，2,3-二羟基丁酰或H.sub.2N-ALK-CO；Q.sub.1代表L-Met，L-Met（O），L-Met（O.sub.2）或L-Leu，Q.sub.2代表H-D-Met，H-D-Met（O），H-D-Leu，H-D-Met（O.sub.2），去氨基Met，去氨基Met（O），去氨基Met（O.sub.2），去氨基Leu，2-羟基-4-甲基硫丁酰基，2-羟基-4-甲基戊酰基或基团H.sub.2N-ALK-CO，Z.sub.3代表H-L-Phe，H-D-Phe，去氨基Phe，2-羟基-3-苯基-丙酰基和H.sub.2N-ALK-CO-，ALK代表具有1-6个碳原子的烷基或烷基亚胺基团，以及其功能衍生物。