<1S-(1α,2β(Z),3α,4α)>-7-<3-<(hexylamino)methyl>-5-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-yl>-5-heptenoic acid | 142066-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: <1S-(1α,2β(Z),3α,4α)>-7-<3-<(hexylamino)methyl>-5-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-yl>-5-heptenoic acid
• 英文别名: (Z)-7-[(1R,4S,5S,6S)-6-[(hexylamino)methyl]-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl]hept-5-enoic acid
• CAS: 142066-78-2
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₃
• 分子量: 337.503
• InChiKey: COMCECHJTSVFRY-GCPXDWJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl <1S-(1α,2β(Z),3α,4α)>-7-<3-formyl-5-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-yl>-5-heptenoate 在 lithium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 <1S-(1α,2β(Z),3α,4α)>-7-<3-<(hexylamino)methyl>-5-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-yl>-5-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  PgH2类似物可作为潜在的抗血小板衍生物。

  摘要：

  先前的暗示PgH2是血小板的直接激活剂的观察结果表明，U46619的衍生物（具有与PgH2的结构同源性的特征明确的TxA2受体激动剂）可能具有抗血小板活性。本工作描述了[1S-（1 alpha，2 beta，3 alpha，4 alpha）]-3-[（四氢吡喃氧基）甲基] -2- [2- [2-[（三苯基甲基）氧基]乙基] -5-的合成。氧杂双环[2.2.1]庚烷（14）是合成各种环氧亚甲基衍生物的潜在有用的中间体。将后者转化为[1S-（1α，2β（Z），3α，4α）]-7- [3-[[2-[（[苯基氨基）羰基]-肼基]甲基] -5-氧杂环。 [2.2.1]庚-2-基] -5-庚烯酸（23），一种PgH2的环氧甲烷衍生物，如之前在TxA2拮抗剂SQ 29,548中所使用的，其中含有酰肼的下侧链。中间体14也被转化为[1S-（1α，2β（Z），3α，4α）]-7- [3-[（己基氨基）甲基]

  DOI：

  10.1021/jm00094a017