H-Gly-Val-Gly-OBn | 113426-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Gly-Val-Gly-OBn
• 英文别名: H-Gly-Val-Gly-OBzl；benzyl 2-[[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-methylbutanoyl]amino]acetate
• CAS: 113426-40-7
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₄
• 分子量: 321.376
• InChiKey: KGILFQCOCPTZKX-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Gly-Val-Gly-OBn 、 (9H-芴-9-基)甲基 2-(氯羰基)吡咯烷-1-羧酸 在 HOBt*DCHA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到Fmoc-Pro-Gly-Val-Gly-OBn
  参考文献：
  名称：

  HOBt·DCHA 介导的空间位阻肽合成，采用 Fmoc-氨基酸氯化物在溶液相和固相方法中

  摘要：

  摘要 描述了在溶液中存在 HOBt·DCHA 盐的情况下使用 Fmoc-氨基酸氯化物以及固相方法合成肽。发现偶联在 30 分钟内完成并且没有外消旋。还概述了使用 Fmoc-氨基酸氯化物/HOBt·DCHA 在 DMF-CH2Cl2 中通过固相方案合成 β-酪啡肽。最终的肽以 80% 的产率获得并被充分表征。

  DOI：

  10.1080/00397910802219536
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Gly-Val-Gly-OBn 在 三(2-氨基乙基)胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以2.2 g的产率得到H-Gly-Val-Gly-OBn
  参考文献：
  名称：

  HOBt·DCHA 介导的空间位阻肽合成，采用 Fmoc-氨基酸氯化物在溶液相和固相方法中

  摘要：

  摘要 描述了在溶液中存在 HOBt·DCHA 盐的情况下使用 Fmoc-氨基酸氯化物以及固相方法合成肽。发现偶联在 30 分钟内完成并且没有外消旋。还概述了使用 Fmoc-氨基酸氯化物/HOBt·DCHA 在 DMF-CH2Cl2 中通过固相方案合成 β-酪啡肽。最终的肽以 80% 的产率获得并被充分表征。

  DOI：

  10.1080/00397910802219536

文献信息

• Stimulation of chemotaxis by chemotactic peptides
  申请人：UAB Research Foundation

  公开号：US04976734A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  A method of stimulating chemotaxis toward a prosthetic device is disclosed, which method comprises incorporating a chemotactic peptide of the formula B.sup.1 -X-(AGVPGLGVG).sub.n -(AGVPGFGVG).sub.m -Y-B.sup.2 wherein A is a peptide-forming residue of L-alanine; P is a peptide-forming residue of L-proline; G is a peptide-forming residue of glycine; V is a peptide-forming residue of L-valine; F is a peptide-forming residue of L-phenylalanine; L is a peptide-forming residue of L-leucine; B.sup.1 is H or a biocompatible N-terminal group; B.sup.2 is OH, OB.sup.3 where B.sup.3 is a non-toxic metal ion, or a biocompatible C-terminal group; X is GVPGFGVG, GVPGLGVG, VPGFGVG, VPGLGVG, PGFGVG, PGLGVG, GFGVG, GLGVG, FGVG, LGVG, GVG, VG, G or a covalent bond; Y is AGVPGFGV, AGVPGLGV, AGVPGFG, AGVPGLG, AGVPGF, AGVPGL, AGVPG, AGVP, AGV, AG, A or a covalent bond; n is an integer from 0 to 50; m is an integer from 0 to 50; with the proviso that when both n and m are O, X and Y are selected so that the chemotactic peptide has at least 3 amino acid residues in the X and Y positions combined; into a surface of a prosthetic device. Prosthetic devices which have the property of enhancing invasion of fibroblasts and endothelial cells as a result of the chemotactic peptide are also disclosed.

  公开了一种刺激趋化性朝向假体装置的方法，该方法包括将化趋性肽B.sup.1-X-(AGVPGLGVG).sub.n-(AGVPGFGVG).sub.m-Y-B.sup.2并入假体装置的表面中。其中，A是L-丙氨酸的肽形成残基；P是L-脯氨酸的肽形成残基；G是甘氨酸的肽形成残基；V是L-缬氨酸的肽形成残基；F是L-苯丙氨酸的肽形成残基；L是L-亮氨酸的肽形成残基；B.sup.1是H或生物相容性N-末端基团；B.sup.2是OH，OB.sup.3，其中B.sup.3是非毒性金属离子，或生物相容性C-末端基团；X是GVPGFGVG、GVPGLGVG、VPGFGVG、VPGLGVG、PGFGVG、PGLGVG、GFGVG、GLGVG、FGVG、LGVG、GVG、VG、G或共价键；Y是AGVPGFGV、AGVPGLGV、AGVPGFG、AGVPGLG、AGVPGF、AGVPGL、AGVPG、AGVP、AGV、AG、A或共价键；n是0至50的整数；m是0至50的整数；但当n和m都是0时，X和Y被选择为化趋性肽在X和Y位置组合中至少具有3个氨基酸残基。还公开了具有增强成纤维细胞和内皮细胞侵袭性质的假体装置，其结果是由于化趋性肽的存在。