2-(benzylthio)-5-phenyloxazole | 140685-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(benzylthio)-5-phenyloxazole
• 英文别名: 2-Benzylsulfanyl-5-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 140685-85-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NOS
• 分子量: 267.351
• InChiKey: GSAJZUKSRPZOMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙酮盐酸盐 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(benzylthio)-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂苯基恶唑衍生物的设计、合成、分子对接和ADME预测评价

  摘要：

  合成了一类新的苯基恶唑衍生物( 6a-6p )，并研究了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。所有合成的化合物均表现出对 α-葡萄糖苷酶的潜在抑制活性，IC 50值范围在 48.78 ± 4.31 μM 至 127.45 ± 1.86 μM 之间。其中，与标准阿卡波糖（IC 50  = 576.27 ± 13.33 μM）相比，化合物6n表现出最佳活性，IC 50为48.78 ± 4.31 μM。酶动力学结果表明6n是α-葡萄糖苷酶的混合型抑制剂( K i  = 10.62 μM)。此外， 6n之间的作用机制利用荧光光谱仪、圆二色性和分子对接获得α-葡萄糖苷酶。荧光猝灭表明化合物6n对α-葡萄糖苷酶的猝灭方式为静态猝灭，确定Ka和结合位点数n分别为2.75×10 5 M -1和1。圆二色性结果表明它可以改变α-葡萄糖苷酶的二级结构并降低其活性。分子对接显示6n和α-葡萄糖苷酶通过与Phe-157

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136142

文献信息

• synthesis and Aldose Reductase Inhibitory Activities of Benzyl 2-Oxazolecarbamate Analogues.
  作者：Naoko MIYAHARA、Yoko KASUGAI、Yoshiro OHMOMO、Chiaki TANAKA、Tsuyoshi TANIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.40.245

  日期：——

  Various analogues of benzyl 5-phenyl-2-oxazolecarbamate (1a) were synthesized, and the structure-activity relationship of these analogues as aldose reductase inhibitor was studied. The carbamate group was necessary for the inhibitory activity. The introduction of an alkyl group at the C-4 position of 1a enhanced the inhibitory activity, however, the N-carboxymethyl group on the carbamate moiety counteracted to a hydrophobic interaction between the alkyl group at the C-4 position and the enzyme molecule.

  合成了多种苄基5-苯基-2-噁唑卡巴胺（1a）的类似物，并研究了这些类似物作为醛糖还原酶抑制剂的结构-活性关系。卡巴胺基团对于抑制活性是必需的。在1a的C-4位引入烷基基团增强了抑制活性，然而，卡巴胺部分的N-羧甲基基团抵消了C-4位烷基与酶分子之间的疏水相互作用。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS
  申请人：THE BROAD INSTITUTE, INC.

  公开号：US20160031870A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed are compounds that can be used for treating tuberculosis.

  本发明涉及用于治疗结核病的化合物。
• Compounds for the treatment of tuberculosis
  申请人：THE BROAD INSTITUTE, INC.

  公开号：US10301294B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  Disclosed are compounds that can be used for treating tuberculosis.

  所公开的是可用于治疗结核病的化合物。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2014165090A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Disclosed are compounds that can be used for treating tuberculosis.