bipolaramide | 82220-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: bipolaramide
• 英文别名: (1S,11S)-5,15-dihydroxy-3,13-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosa-4(9),5,7,14(19),15,17-hexaene-2,12-dione
• CAS: 82220-76-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 322.32
• InChiKey: GTOVKZDHLOHHHT-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 bipolaramide 在 高氯酸 作用下， 生成 di-O-acetylbipolaramide
  参考文献：
  名称：

  Maes, Catherine M.; Steyn, Pieter S.; Vleggaar, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2489 - 2492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6aS-cis)-4,11-di-6a,7,13a,14-tetrahydropyrazino<1,2-a:4,5-a'>diindole-6,13-dione 、 硫酸,铜(2+)盐,碱性的 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SOMEI, MASANORI;KAWASAKI, TOSHIYA, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3426-3428

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple synthesis of the indole alkaloid bipolaramide and its derivatives.
  作者：Masanori SOMEI、Toshiya KAWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.37.3426

  日期：——

  The first total synthesis of bipolaramide was achieved in 47% overall yield from (2S__-)-2, 3-dihydroindole-2-carboxylic acid in three steps, utilizing thallium chemistry. Some derivatives, with dihalogeno or dialkenyl substituents at the 4 and 11 positions of (6aS__--cis)-6a, 7, 13a, 14-tetrahydropyrazino[1, 2-a : 4, 5-a']diindole-6, 13-dione have also prepared.

  利用铊化学反应，首次以 (2S__-)-2，3-二氢吲哚-2-羧酸为原料，分三步全合成了双极性酰胺，总收率为 47%。在 (6aS__-顺式)-6a, 7, 13a, 14-四氢吡嗪并[1, 2-a : 4, 5-a']二吲哚-6, 13-二酮的 4 和 11 位上具有二卤代或二烯基取代基的一些衍生物也已制备出来。
• SOMEI, MASANORI;KAWASAKI, TOSHIYA, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3426-3428
  作者：SOMEI, MASANORI、KAWASAKI, TOSHIYA

  DOI：——

  日期：——
• The First and Simple Synthesis of Indole Alkaloid, Bipolaramide
  作者：Masanori Somei、Toshiya Kawasaki

  DOI：10.3987/com-95-s21

  日期：——

  The first and simple total synthesis of bipolaramide was achieved in 31% overall yield from (2S)-2,3-dihydroindole-2-carboxylic acid in three (or two) steps. Derivatives of bipolaramide having halogen, alkenyl, nitro, or azido substituents were also prepared.
• Maes, Catherine M.; Steyn, Pieter S.; Vleggaar, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2489 - 2492
  作者：Maes, Catherine M.、Steyn, Pieter S.、Vleggaar, Robert、Kirby, Gordon W.、Robins, David J.、Stark, Marshall W.

  DOI：——

  日期：——