(3R,9S,12S,15S,21S,22S)-12-Isobutyl-15,22-dimethyl-9-(2-methylsulfanyl-ethyl)-5,8,11,14,17,20-hexaoxo-21-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-1-thia-4,7,10,13,16,19-hexaaza-cyclodocosane-3-carboxylic acid | 116823-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,9S,12S,15S,21S,22S)-12-Isobutyl-15,22-dimethyl-9-(2-methylsulfanyl-ethyl)-5,8,11,14,17,20-hexaoxo-21-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-1-thia-4,7,10,13,16,19-hexaaza-cyclodocosane-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3R,9S,12S,15S,21S,22S)-15,22-dimethyl-12-(2-methylpropyl)-9-(2-methylsulfanylethyl)-5,8,11,14,17,20-hexaoxo-21-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thia-4,7,10,13,16,19-hexazacyclodocosane-3-carboxylic acid
• CAS: 116823-57-5
• 化学式: C₂₈H₄₄Cl₃N₇O₁₀S₂
• 分子量: 809.189
• InChiKey: LUHTXYHZXDPZNI-PVTIXZGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  301
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,9S,12S,15S,21S,22S)-12-Isobutyl-15,22-dimethyl-9-(2-methylsulfanyl-ethyl)-5,8,11,14,17,20-hexaoxo-21-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-1-thia-4,7,10,13,16,19-hexaaza-cyclodocosane-3-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(3R,9S,12S,15S,21S,22S)-21-amino-15,22-dimethyl-12-(2-methylpropyl)-9-(2-methylsulfanylethyl)-5,8,11,14,17,20-hexaoxo-1-thia-4,7,10,13,16,19-hexazacyclodocosane-3-carbonyl]amino]-4-[bis(4-methoxyphenyl)methylamino]-4-oxobutanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  肽类抗生素乳链菌肽的合成研究。五、Nisin的全合成

  摘要：

  羊毛硫氨酸肽乳链菌肽的全合成是通过包括环状羊毛硫氨酸肽部分和 C 端线性部分（包括脱氢丙氨酸）在内的四个部分的连续缩合，然后用无水 HF 进行脱保护程序来实现的。应用改进的霍夫曼降解反应条件从 2,3-二氨基丙酸残基制备脱氢丙氨酸残基。用无水HF进行最终脱保护，脱氢氨基酸残基没有分解，脱氢氨基酸残基通常在酸性介质中不稳定。合成乳链菌肽在所有方面都与天然乳链菌肽完全相同，从而证实了所提出的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2227
• 作为产物：
  描述：

  (3R,9S,12S,15S,21S,22S)-21-tert-Butoxycarbonylamino-12-isobutyl-15,22-dimethyl-9-(2-methylsulfanyl-ethyl)-5,8,11,14,17,20-hexaoxo-1-thia-4,7,10,13,16,19-hexaaza-cyclodocosane-3-carboxylic acid benzyl ester 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUKASE, KOICHI;KITAZAWA, MANABU;SANO, AKIHIKO;SHIMBO, KUNIAKI;FUJITA, HIR+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 7, 795-798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of peptide antibiotic nisin
  作者：Koichi Fukase、Manabu Kitazawa、Akihiko Sano、Kuniaki Shimbo、Hiroshi Fujita、Shingo Horimoto、Tateaki Wakamiya、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80212-9

  日期：1988.1

  Total synthesis of a lanthionine peptide nisin was successfully achieved for the first time by application of new methods for preparations of dehydroalanine and lanthionine moieties, resulting in a confirmation of the proposed structure.

  通过应用新的制备脱氢丙氨酸和羊毛硫氨酸部分的方法，首次成功实现了羊毛硫氨酸肽乳链菌肽的全合成，从而证实了所提出的结构。