1-[2-deoxy-2-C-difluoromethyl-β-D-arabino-pentofuranosyl-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)]uracil | 444811-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[2-deoxy-2-C-difluoromethyl-β-D-arabino-pentofuranosyl-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)]uracil
• 英文别名: (2'S)-2'-deoxy-2'-C-difluoromethyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine；1-[(6aR,8R,9S,9aS)-9-(difluoromethyl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 444811-83-0
• 化学式: C₂₂H₃₈F₂N₂O₆Si₂
• 分子量: 520.721
• InChiKey: XMQWHRXXCDWFLL-XLBJILASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-deoxy-2-C-difluoromethyl-β-D-arabino-pentofuranosyl-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)]uracil 在 吡啶 、 triethylamine trihydrofluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-{(2R,3S,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-difluoromethyl-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  制备2'-和3'-二氟甲基尿苷衍生物的3'-和2'-O-亚磷酰胺的新方法。

  摘要：

  2'-脱氧-2'-二氟亚甲基-5'-O-二甲氧基三苯甲基吡啶（1）和3'-脱氧-3'-二氟亚甲基-5'-O-二甲氧基三苯甲基吡啶（7）的氢化得到相应的2'-和3 '-二氟甲基尿苷衍生物2a和8a。化合物2a，2b和8a，8b的去三苯甲基化导致形成1-（2-deoxy-2-C-difluoromethyl-beta-D-arabino-pentofuranosyl）尿嘧啶（3a）和1-（3-deoxy-3- C-二氟甲基-β-D-二甲苯基呋喃糖基）-尿嘧啶（9a）以及相应的次要异构体3b和9b。化合物3a和3b也由2′-脱氧-2′-二氟亚甲基-3′，5′-O-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）尿苷（4）获得。最后，2a和8a的磷酸化提供了标题2'-和3'-O-磷酰胺6和10。

  DOI：

  10.1081/ncn-120006526
• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxy-2'-difluoromethylene-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以27%的产率得到1-[2-deoxy-2-C-difluoromethyl-β-D-arabino-pentofuranosyl-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)]uracil
  参考文献：
  名称：

  制备2'-和3'-二氟甲基尿苷衍生物的3'-和2'-O-亚磷酰胺的新方法。

  摘要：

  2'-脱氧-2'-二氟亚甲基-5'-O-二甲氧基三苯甲基吡啶（1）和3'-脱氧-3'-二氟亚甲基-5'-O-二甲氧基三苯甲基吡啶（7）的氢化得到相应的2'-和3 '-二氟甲基尿苷衍生物2a和8a。化合物2a，2b和8a，8b的去三苯甲基化导致形成1-（2-deoxy-2-C-difluoromethyl-beta-D-arabino-pentofuranosyl）尿嘧啶（3a）和1-（3-deoxy-3- C-二氟甲基-β-D-二甲苯基呋喃糖基）-尿嘧啶（9a）以及相应的次要异构体3b和9b。化合物3a和3b也由2′-脱氧-2′-二氟亚甲基-3′，5′-O-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）尿苷（4）获得。最后，2a和8a的磷酸化提供了标题2'-和3'-O-磷酰胺6和10。

  DOI：

  10.1081/ncn-120006526