10-methoxy-1,4-dimethylbenzo[c]phenanthrene | 327171-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-methoxy-1,4-dimethylbenzo[c]phenanthrene
• 英文别名: 3-Methoxy-9,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene
• CAS: 327171-18-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: NIZOGRRUMAYHTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methoxy-1,4-dimethylbenzo[c]phenanthrene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到10-hydroxy-1,4-dimethylbenzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二甲基苯并[c]菲及其代谢物中甲基诱导的螺旋性：合成、物理和生物学特性

  摘要：

  1,4-二甲基苯并[c]菲 (1,4-DMBcPh) 是苯并 [c] 菲 (BcPh) 的二甲基化类似物，其中两个甲基之一位于高度拥挤的峡湾区域。本文所述的对比 X 射线晶体学分析表明，BcPh 在面外变形，因此最外环之间的角度为 27°。1,4-DMBcPh 中的额外甲基将这种非平面性增加到 37°。这种甲基诱导的平面性破坏导致 1,4-DMBcPh 的 P 和 M 对映异构体，并且在其推定的代谢物二氢二醇和二醇环氧化物中以明显的方式观察到这种螺旋性。从合成上讲，光化学环化可以方便地获取 1,4-DMBcPh 及其代谢物。为此，Wittig 反应为 2，5-二甲基苄基三苯基氯化鏻和2-萘醛提供烯烃的顺/反混合物，当进行光解时，提供1,4-DMBcPh。尽管峡湾地区的空间位阻很高...

  DOI：

  10.1021/ja002072w
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-dimethylphenyl)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)ethene 在 碘 、 methyloxirane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以58%的产率得到10-methoxy-1,4-dimethylbenzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二甲基苯并[c]菲及其代谢物中甲基诱导的螺旋性：合成、物理和生物学特性

  摘要：

  1,4-二甲基苯并[c]菲 (1,4-DMBcPh) 是苯并 [c] 菲 (BcPh) 的二甲基化类似物，其中两个甲基之一位于高度拥挤的峡湾区域。本文所述的对比 X 射线晶体学分析表明，BcPh 在面外变形，因此最外环之间的角度为 27°。1,4-DMBcPh 中的额外甲基将这种非平面性增加到 37°。这种甲基诱导的平面性破坏导致 1,4-DMBcPh 的 P 和 M 对映异构体，并且在其推定的代谢物二氢二醇和二醇环氧化物中以明显的方式观察到这种螺旋性。从合成上讲，光化学环化可以方便地获取 1,4-DMBcPh 及其代谢物。为此，Wittig 反应为 2，5-二甲基苄基三苯基氯化鏻和2-萘醛提供烯烃的顺/反混合物，当进行光解时，提供1,4-DMBcPh。尽管峡湾地区的空间位阻很高...

  DOI：

  10.1021/ja002072w

文献信息

• Structure/Reactivity Relationships in the Benzo[<i>c</i>]phenanthrene Skeleton:  Stable Ion and Electrophilic Substitution (Nitration, Bromination) Study of Substituted Analogues, Novel Carbocations and Substituted Derivatives
  作者：Cédric Brulé、Kenneth K. Laali、Takao Okazaki、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/jo0625453

  日期：2007.4.1

  −OH substituents, and its stronger influence relative to methyl groups, was also observed in the nitration and bromination reactions. Charge distribution modes in the regioisomeric protonated carbocations formed via parent B[c]Ph as well as in the benzylic carbocation formed via fjord-region epoxide ring opening were deduced by gauge-invariant atomic orbital density functional theory (GIAO-DFT) and

  由取代的苯并[低温质子化产生了一系列新的碳正离子的Ç ]菲，B [ Ç ] PHS和它们的电荷离域的途径是通过NMRΔδ的幅度的基础上阐明13 C值。已经显示，质子区域选择性受到甲氧基和羟基取代基的强烈控制，其指导作用优于甲基取代作用。在硝化和溴化反应中也观察到了通过-OMe和-OH取代基进行区域控制，以及其相对于甲基的更强影响。通过母体B [ c形成的区域异构质子化碳正离子中的电荷分布模式通过规变不变原子轨道密度泛函理论（GIAO-DFT）以及自然种群分析（NPA）推导了CHs上电荷的变化，推论了通过峡湾区环氧化物开环形成的] Ph以及苄基碳正离子。将这些模式与由NMR实验得出的取代衍生物进行了比较。基于核磁共振的电荷离域图谱提供了对甲基化和氟化B [ c的结构/活性关系的深入了解] Phs。在代表性案例中，在硝化和溴化反应中观察到的区域选择性与通过质子化的区域选择性相同。在本研究中合成