(2'E,4'E,2''E)-2-(8'-hydroxy-octa-2',4'-dien-6'-ynyl)-2-(5''-carbomethoxy-pent-2''-enyl)-malonic acid di-tert-butyl ester | 297747-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2'E,4'E,2''E)-2-(8'-hydroxy-octa-2',4'-dien-6'-ynyl)-2-(5''-carbomethoxy-pent-2''-enyl)-malonic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: 6-O,6-O-ditert-butyl 1-O-methyl (3E,8E,10E)-14-hydroxytetradeca-3,8,10-trien-12-yne-1,6,6-tricarboxylate
• CAS: 297747-42-3
• 化学式: C₂₆H₃₈O₇
• 分子量: 462.584
• InChiKey: CNFFQYWOJCMNTE-PGUNVBBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'E,4'E,2''E)-2-(8'-hydroxy-octa-2',4'-dien-6'-ynyl)-2-(5''-carbomethoxy-pent-2''-enyl)-malonic acid di-tert-butyl ester 在 lithium hydroxide 、 copper diacetate 、 silver nitrate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2'E,4'E,6'Z,2''E)-2-(8'-hydroxy-octa-2',4',6'-trienyl)-2-(5''-carboxy-pent-2''-enyl)-malonic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过取代(E,E,E)-环十二烷-1,6,8-三烯的跨环Diels-Alder反应合成(-)-spinosyn A的十氢-as-indacene环系的研究

  摘要：

  报道了十氢作为茚31 和54 的立体选择性合成。我们合成 31 和 54 的主要特征是内酯 29 和 38 的串联爱尔兰 - 克莱森环收缩，然后是环十二碳三烯 30 和 35 的跨环 Diels-Alder 环化。还描述了使用PCModel 的Ireland-Claisen 环收缩。关键词：跨环Diels-Alder 反应，串联反应，Claisen 环收缩，Spinosyn A，综合研究。

  DOI：

  10.1139/v00-045
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 (2'E,2''E)-2-(5'-iodo-penta-2',4'-dienyl)-2-(5''-carbomethoxy-pent-2''-enyl)-malonic acid di-tert-butyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以59%的产率得到(2'E,4'E,2''E)-2-(8'-hydroxy-octa-2',4'-dien-6'-ynyl)-2-(5''-carbomethoxy-pent-2''-enyl)-malonic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过取代(E,E,E)-环十二烷-1,6,8-三烯的跨环Diels-Alder反应合成(-)-spinosyn A的十氢-as-indacene环系的研究

  摘要：

  报道了十氢作为茚31 和54 的立体选择性合成。我们合成 31 和 54 的主要特征是内酯 29 和 38 的串联爱尔兰 - 克莱森环收缩，然后是环十二碳三烯 30 和 35 的跨环 Diels-Alder 环化。还描述了使用PCModel 的Ireland-Claisen 环收缩。关键词：跨环Diels-Alder 反应，串联反应，Claisen 环收缩，Spinosyn A，综合研究。

  DOI：

  10.1139/v00-045