(1R,7R,8R)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pyrrolizidine | 328404-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1R,7R,8R)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pyrrolizidine
• 英文别名: tert-butyl-[[(1R,7R,8R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-1-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 328404-70-2
• 化学式: C₄₀H₅₁NO₂Si₂
• 分子量: 634.021
• InChiKey: NHDNXHMTQPBQCE-WXUYMIOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7R,8R)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pyrrolizidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到(1R,7R,7aR)-1-hydroxymethyl-7-hydroxyhexahydro-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-Geissman-Waiss内酯的二吡啶（II）-类胡萝卜素途径：（1R，7R，8R）-（-）-turneforcidine的合成。

  摘要：

  通过四（甲基）二甲基（II）催化的手性非外消旋重氮乙酸酯（-）-5a和（+）-5b的分子内CH插入反应，可高效制备（-）-和（+）-Geissman-Waiss内酯4b。 （5R和5S）-3-苯基丙酰基-2-咪唑啉酮-5-羧酸盐]。发现环化以优异的区域选择性和顺-非对映选择性进行。双环内酯（-）-4b已成功用于合成烟碱（-）-turneforcidine 2。

  DOI：

  10.1021/jo010753j
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-1-(benzyloxycarbonyl)-3-hydroxy-2-[2-(4-pentenyl-1-ol)]pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,7R,8R)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Rh（II）-类胡萝卜素介导的C–H插入反应轻松合成（-）-和（+）-Geissman-Waiss内酯：（1 R，7 R，8 R）-turneforcidine的合成

  摘要：

  手性Rh 2（MPPIM）4催化的手性非外消旋重氮乙酸酯（-）- 6和（+）- 8的分子内C–H插入反应高效进行，具有出色的区域选择性和顺式-非对映选择性，得到（-）和（+）-Geissman-Waiss内酯，分别为4b。双环内酯（-）- 4b用于合成烟碱（-）-turneforcidine 3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01664-6