6-(3-butenyl)-3,4-dihydro-2-pyrone | 214260-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-(3-butenyl)-3,4-dihydro-2-pyrone
• 英文别名: 6-(But-3-en-1-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one；6-but-3-enyl-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 214260-06-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: OVKFQDKXNJEKPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hepta-1,6-dien-3-one 在 lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-(3-butenyl)-3,4-dihydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和和环丙基酰基，及其烯酮烷基的当量。环合成和串联环化反应。

  摘要：

  用Bu（3）SnH-AIBN处理α，β-不饱和硒基酯12和14分别通过推测的α-烯酮烷基自由基中间体产生相应的2-环己酮13和15。10.相反，2，7-二烯酯34和39经历串联自由基环化，产生二喹烷，例如（76％），并且相应的丙二烯取代的α，β-不饱和硒烯基酯48在用Bu处理时得到环辛二烯酮56。 （3）SnH-AIBN在回流的苯中。衍生自菊花酸的硒基酯19经Bu（3）SnH-AIBN处理后，会生成γ-δ-不饱和醛22和相应的二聚体25a的混合物。此外，在甲醇存在下，该反应的唯一产物是双（甲酯）二聚物25b，因此进一步证明了烯酮烷基自由基中间体在这些反应中以及在涉及2，6-和2，7-二烯硒烯基酯的上述反应中的参与。用Bu（3）SnH-AIBN处理环丙烷硒烯基酯和在其侧链中含有酮和氧基官能团的化合物，可以很好地合成烯醇内酯66（76％）和反式稠合双环[ 6.1.0]壬烷67（80-95％）。

  DOI：

  10.1039/b413815p

文献信息

• New opportunities for α-ketenyl radicals in ring synthesis
  作者：Benoît De Boeck、Nicola Herbert、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01479-8

  日期：1998.9

  synthesis of aromatic cyclic ketones. The behaviour of cyclopropyl acyl radicals is also described, in particular the 8-endo-trig cyclisation of 3-substituted cyclopropyl acyl radicals to give bicyclo[6.1.0]nonanones, and in the synthesis of cyclic enol lactones.

  已显示不饱和酰基是α-烯基自由基中间体的有用前体，然后将其用于芳族环酮的合成中。还描述了环丙基酰基基团的行为，特别是在3-烯丙基环丙基酰基团的8-内-trig环化反应中生成双环[6.1.0]壬酸，以及在环烯醇内酯的合成中。