(R,R)-2,6-pyridinecarboxylic acid bis[2-chloro-1-(hydroxymethyl)ethylamide] | 264147-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R,R)-2,6-pyridinecarboxylic acid bis[2-chloro-1-(hydroxymethyl)ethylamide]
• 英文别名: 2-N,6-N-bis[(2R)-1-chloro-3-hydroxypropan-2-yl]pyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 264147-57-1
• 化学式: C₁₃H₁₇Cl₂N₃O₄
• 分子量: 350.202
• InChiKey: RWMQHVYHFWRSIS-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-2,6-pyridinecarboxylic acid bis[2-chloro-1-(hydroxymethyl)ethylamide] 在 咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2,6-bis-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4,5-dihydro-oxazol-2-yl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 2,6-Bis(4R-hydroxymethyloxazolyl)pyridine as a Water Soluble Ligand

  摘要：

  C2 Symmetric 2,6-bis(oxazolyl)pyridine bearing hydroxymethyl group on the oxazoline rings was synthesized from L-serine methyl ester hydrochloride and pyridine-2,6-dicarboxylic acid in four steps (54 % overall yield).

  DOI：

  10.3987/com-99-s104
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-2,6-pyridinedicarboxylic acid bis[2-hydroxy-1-(methoxycarbonyl)ethylamide] 在 锂硼氢 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R,R)-2,6-pyridinecarboxylic acid bis[2-chloro-1-(hydroxymethyl)ethylamide]
  参考文献：
  名称：

  通过 4-（氨基甲基）恶唑啉衍生物的环转化合成功能化吡啶-2,6-双（咪唑啉）

  摘要：

  通过从 L-丝氨酸和吡啶 2,6-二羧酸开始制备光学活性吡啶-2,6-双(4-叠氮甲基恶唑啉)。叠氮化物部分的还原得到吡啶-2,6-双（4-氨基甲基恶唑啉），它不是一种稳定的化合物，但很容易进行环转化重排以提供吡啶-2,6-双（4-羟甲基咪唑啉）。在脒官能团的 Boc 保护后，该化合物可以通过相应的双（叠氮甲基）化合物进一步转化为吡啶-2,6-双（4-氨基甲基咪唑啉）。双（恶唑啉）和双（咪唑啉）中间产物的叠氮官能团也可以进一步用炔烃衍生得到三唑，或通过与苯甲醛的氮杂-维蒂希反应得到亚胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301204